Президиум РАНДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах Doklady Chemistry

  • ISSN (Print) 2686-9535
  • ISSN (Online) 3034-5111

Превращения 5-гидразинил-1,2,4-триазинов в реакции с 2,5-норборнадиеном

Код статьи
10.31857/S268695352260026X-1
DOI
10.31857/S268695352260026X
Тип публикации
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 508 / Номер выпуска 1
Страницы
50-54
Аннотация
Исследовано взаимодействие между 5-гидразинилзамещенными 1,2,4-триазинами и 2,5-норборнадиеном при повышенных давлении и температуре (в автоклаве), в результате чего неожиданно образуются 2-аминопиридины, а также 5-амино-1,2,4-триазины или 6-незамещенные пиридины (образование одного из двух последних продуктов зависит от природы заместителя в положении С3 триазина).
Ключевые слова
5-гидразинил-1,2,4-триазины реакция <i>аза</i>-Дильса–Альдера 2,5-норборнадиен автоклав 2-аминопиридины
Дата публикации
18.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
2

Библиография

  1. 1. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. V. 48. № 8. P. 1153–1176. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1117-9
  2. 2. Wang S.-W., Guo W.-S., Wen Li-R., Li M. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 59218–59220. https://doi.org/10.1039/c4ra11294f
  3. 3. Catozzi N., Bromley W.J., Wasnaire P., Gibson M., Taylor R.J.K. // Synlett. 2007. V. 14. P. 2217–2221. https://doi.org/10.1055/s-2007-984918
  4. 4. Pfüller O.C., Sauer J. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. № 48. P. 8821–8824. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (98)02043-7
  5. 5. Shi B., Lewis W., Campbell I.B., Moody C.J. // Org. Lett. 2009. V. 11. № 16. P. 3686–3688. https://doi.org/10.1021/ol901502u
  6. 6. Savchuk M.I., Shtaitz Y.K., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Eltsov O.S., Pospelova T.A., Rusinov V.L., Chupa-khin  O.N. // Chem. Heterocycl. Comp. 2019. V. 55. P. 985–988. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02566-7
  7. 7. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Prokhorov A.M., Ustinova M.M., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G., König B. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 869–872. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.12.006
  8. 8. Savchuk M.I., Kopchuk D.S., Taniya O.S., Nikonov I.L., Egorov I.N., Santra S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // J. Fluoresc. 2021. V. 31. P. 1099–1111. https://doi.org/10.1007/s10895-021-02714-3
  9. 9. Chepchugov N.V., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyrya-nov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2016. V. 26. № 3. P. 220–222. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2016.04.014
  10. 10. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Kovalev I.S., Taniya O.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Petrov A.Yu., Suvorova A.I. // AIP Conf. Proc. 2020. V. 2280. № 1. Article 040024. https://doi.org/10.1063/5.0018034
  11. 11. Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Chepchugov N.V., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2017. V. 53. P. 99–102. https://doi.org/10.1134/S1070428017010183
  12. 12. Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2013. V. 23. № 4. P. 209–211. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2013.07.010
  13. 13. Lorion M., Guillaumet G., Brière J.-F., Suzenet F. // Org. Lett. 2015. V. 17. № 12. P. 3154–3157. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01487
  14. 14. Fershtat L.L., Larin A.A., Epishina M.A., Ovchinnikov I.V., Kulikov A.S., Ananyev I.V., Makhova N.N. // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 31526–31539. https://doi.org/10.1039/C6RA05110C
  15. 15. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Zyryanov G.V., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. V. 50. № 6. P. 907–910. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1545-9
  16. 16. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., San-tra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Verkatapu-ram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. // Org. Biomol. Chem. 2018. V. 16. № 28. P. 5119–5135. https://doi.org/10.1039/c8ob00847g
  17. 17. Bhatt A., Singh R.K., Kant R. // Heterocyclic Chem. 2019. V. 56. P. 696–701. https://doi.org/10.1002/jhet.3451
  18. 18. Nakka M., Tadikonda R., Rayavarapu S., Sarakula P., Vidavalur S. // Synthesis. 2015. V. 47. P. 517–525. https://doi.org/10.1055/s-0034-1378909
  19. 19. Schmidt M.A., Qian X. // Tetrahedron Lett. 2013. V. 54. P. 5721–5726. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.08.024
  20. 20. Alekseyev R.S., Amirova S.R., Kabanova E.V., Tere-nin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. V. 50. № 9. P. 1305–1315. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1593-1
  21. 21. Chupakhin O.N., Rusinov V.L., Ulomsky E.N., Kozhevnikov D.N., Neunhoeffer H. // Mendeleev Commun. 1997. V. 7. № 2. P. 66–67. https://doi.org/10.1070/MC1997v007n02ABEH000700
  22. 22. Shabunina O.V., Shtaitz Y.K., Kopchuk D.S., Krinoch-kin A.P., Santra S., Zyryanov G.V., Wang Z., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. V. 57. № 4. P. 462–466. https://doi.org/10.1007/s10593-021-02924-4
  23. 23. Kozhevnikov V. Preparation of metal-pyridine derivative complexes for use in medical imaging. Patent WO 116037 (A1). 2019.
  24. 24. Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Santra S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // AIP Conf. Proc. 2019. V. 2063. Article 040050. https://doi.org/10.1063/1.5087382
  25. 25. Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Kop-chuk D.S., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. P. 2213–2215. https://doi.org/10.1134/S1070363218100316
  26. 26. Kumar N.S., Shafikov M.Z., Whitwood A.C., Donnio B., Karadakov P.B., Kozhevnikov V.N., Bruce D.W. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. P. 8215–8233. https://doi.org/10.1002/chem.201505072
  27. 27. Shafikov M.Z., Kozhevnikov D.N., Bodensteiner M., Brandl F., Czerwieniec R. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 7457–7476. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b00704
  28. 28. Krayushkin M.M., Sedishev I.P., Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Kotovskaya S.K., Kozhevnikov D.N., Charu-shin V.N. // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. № 3. P. 407–411. https://doi.org/10.1134/S1070428008030160
  29. 29. Wang S.-W., Guo W.-S., Wen L.-R., Li M. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 59218–59220. https://doi.org/10.1039/C4RA11294F
  30. 30. Taylor E.C., McDaniel K.F., Warner J.C. // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. № 18. P. 1977–1980. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (00)96024-6
  31. 31. Zhang Y., Tang Q., Luo M. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. P. 4977–4982. https://doi.org/10.1039/c1ob05328k
  32. 32. Ren F., Zhang Y., Hu L., Luo M. // Arkivoc. 2013. V. 3. P. 165–173. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0014.313
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека