- Код статьи
- 10.31857/S2686953522600283-1
- DOI
- 10.31857/S2686953522600283
- Тип публикации
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 512 / Номер выпуска 1
- Страницы
- 75-82
- Аннотация
- Разработан новый метод синтеза 5,5-дизамещенных N-метил-1,3-оксазинанов в виде смеси диастереомеров по положению 5, содержащих в положении 5 монотерпеновые и разветвленные алкильные заместители. 1,3-Оксазинаны впервые были получены при взаимодействии 2,2-замещенных 3‑аминопропан-1-олов с формальдегидом и боргидридами натрия в одну стадию.
- Ключевые слова
- оксазин тетрагидро-1,3-оксазин оксазинан аминопропанол пропаноламин пинен конденсация Кневенагеля алкилирование цианоуксусного эфира цианоэтилацетат
- Дата публикации
- 18.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 2
Библиография
- 1. Khuong-Huu F., Herlem-Gaulier D., Khuong-Huu M.Q., Stanislas E., Goutarel R. // Tetrahedron. 1966. V. 22. № 10. P. 3321–3327. https://doi.org/10.1016/S0040-4020 (01)92518-9
- 2. Choudhary M.I., Atta-ur-Rahman, Shamma M. // Phytochemistry. 1988. V. 27. № 5. P. 1561–1562. https://doi.org/10.1016/0031-9422 (88)80246-2
- 3. Lázár L., Fülöp F. 1,3-Oxazines and their benzo derivatives. In: Comprehensive heterocyclic chemistry III. Katritzky A., Ramsden Ch., Scriven E., Taylor R. (Eds.). V. 8. Elsevier Ltd., 2008. P. 395–400. https://doi.org/10.1016/B978-008044992-0.00705-7
- 4. Pardin C., Pelletier J.N., Lubell W.D., Keillor J.W. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. № 15. P. 5766–5775. https://doi.org/10.1021/jo8004843
- 5. Knabe J., Buchheit W. // Arch. Pharm. 1985. V. 318. № 8. P. 727–735. https://doi.org/10.1002/ardp.19853180811
- 6. Forró E., Fülöp F. // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. № 10. P. 1985–1993. https://doi.org/10.1016/S0957-4166 (99)00189-5
- 7. Корепин А.Г., Галкин П.В., Глушакова Н.М., Лоды-гина В.П., Еременко И.Л., Нефедов С.Е., Еремен-ко Л.Т. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 9. С. 1553–1561. https://doi.org/10.1023/A:1013094720611
- 8. Frasinyuk M.S., Bondarenko S.P., Khilya V.P., Liu Ch., Watt D.S., Sviripa V.M. // Org. Biomol. Chem. 2015. V. 13. № 4. P. 1053–1067. https://doi.org/10.1039/C4OB02137A
- 9. Яровая О.И., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2021. Т. 90. № 4. С. 488–510. https://doi.org/10.1070/RCR4969
- 10. Патрушева О.С., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 8. С. 771–796. https://doi.org/10.1070/RCR4810
- 11. Salaverri N., Carli B., Gratal P.B., Marzo L., Alemán J. // Adv. Synth. Catal. 2022. V. 364. P. 1689–1694. Suppl. Inf. https://doi.org/10.1002/adsc.202200220
- 12. Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. № 2. С. 231–234. https://doi.org/10.1007/s10600-015-1257-0
- 13. Demidova Yu.S., Suslov E.V., Simakova I.L., Mozhaj-cev E.S., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Simakov A., Murzine D.Yu. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2017. V. 426. P. 60–67. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2016.10.034
- 14. Pascual C., Meier J., Simon W. // Helv. Chim. Acta. 1966. V. 49. № 1. P. 164–168. https://doi.org/10.1002/hlca.660490122
- 15. Smith S.N., Craig R., Connon S.J. // Chem. Eur. J. 2020. V. 26. № 59. P. 13378–13382. https://doi.org/10.1002/chem.202003280
- 16. Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фаигхенелъ Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум: в 2-х т. Пер. с нем., 4-е изд. Т. 2. М.: Мир, 2008. с. 125. (Becker H., Berger W., Domschke G., Fanghanel E., Faust J., Fischer M., Gentz F., Gewald K., Gluch R., Mayer R., Habicher W.D., Metz P., Muller K., Pavel D., Schmidt H., Schollberg K., Schwetlick K., Seiler E., Zeppenfeld G. Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum. 22nd edn. Wiley-VCH GmbH, Weinheim, 2004. 914 p.)
- 17. Ramachary D.B., Kishor M., Reddy Y.V. // Eur. J. Org. Chem. 2008. № 6. P. 975–993. Suppl. Inf. https://doi.org/10.1002/ejoc.200701014
