- Код статьи
- 10.31857/S2686953522600295-1
- DOI
- 10.31857/S2686953522600295
- Тип публикации
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 508 / Номер выпуска 1
- Страницы
- 55-58
- Аннотация
- Изучено взаимодействиe 2-амино-(4-арил)-содержащих тиазолов и оксазолов с 6-арил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилами. Продемонстрировано различие реакционной способности данных аминогетероциклов в зависимости от наличия атома кислорода или серы в их составе. Так, в случае 2-амино-4-арилоксазолов ранее были получены продукты реакции аза-Дильса–Альдера, а именно: 4-арил-3-гидрокси-2,2'-бипиридины. В данной статье нами продемонстрировано, что реакция 2-амино-(4-арил)тиазолов с 6-арил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилами приводит к образованию продуктов ипсо-замещения цианогруппы, дальнейшее взаимодействие которых с 2,5-норборнадиеном позволяет получить (2,2'-би)пиридины, имеющие остаток тиазол-2-амина в альфа-положении.
- Ключевые слова
- 2-аминотиазолы 1,2,4-триазин-5-карбонитрилы <i>ипсо</i>-замещение цианогруппы реакции в отсутствие растворителя реакция <i>аза</i>-Дильса–Альдера (2,2'-би)пиридины
- Дата публикации
- 18.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 1
Библиография
- 1. Atwood J.L., Davies J.E.D., MacNicol D.D., Vögtle F., Lehn J.-M. Comprehensive Supramolecular Chemistry. Oxford: Pergamon, 1996.
- 2. Kaes C., Katz A., Hosseini M.W. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 3553–3590. https://doi.org/10.1021/cr990376z
- 3. Hancock R.D. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 1500–1524. https://doi.org/10.1039/C2CS35224A
- 4. Constable E.C., Housecroft C.E. // Molecules. 2019. V. 24. P. 3951. https://doi.org/10.3390/molecules24213951
- 5. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. V. 48. P. 1153–1176. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1117-9
- 6. Anderson E.D., Boger D.L. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 12285–12292. https://doi.org/10.1021/ja204856a
- 7. Charushin V.N., Chupakhin O.N. Metal Free C–H Functionalization of Aromatics, Nucleophilic Displacement of Hydrogen, in Topics in Heterocyclic Chemistry. Maes B.U.W., Cossy J., Polanc S. (Eds.). Springer, 2014. V. 37. P. 1–50.
- 8. Kozhevnikov D.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Adv. Heterocycl. Chem. 2002. V. 82. P. 261–305. https://doi.org/10.1016/S0065-2725 (02)82029-3
- 9. Huang J.J. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P. 2293–2298. https://doi.org/10.1021/jo00213a019
- 10. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G. // Russ. J. Org. Chem. 2002. V. 38. P. 744–750. https://doi.org/10.1023/A:1019631610505
- 11. Rykowski A., Branowska D., Makosza M., Van Ly P. // J. Heterocycl. Chem. 1996. V. 33. P. 1567–1571. https://doi.org/10.1002/jhet.5570330603
- 12. Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Kop-chuk D.S., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. P. 2213–2215. https://doi.org/10.1134/S1070363218100316
- 13. Ohba S., Konno S., Yamanaka H. // Chem. Pharm. Bull. 1991. V. 39. P. 486–488. https://doi.org/10.1248/cpb.39.486
- 14. Kopchuk D.S., Chepchugov N.V., Kovalev I.S., Santra S., Rahman M., Giri K., Zyryanov G.V., Majee A., Charu-shin V.N., Chupakhin O.N. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 9610–9619. https://doi.org/10.1039/c6ra26305d
- 15. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Khasanov A.F., Taniya O.S., Santra S., Zyryanov G.V., Majee A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // ChemistrySelect. 2018. V. 3. P. 4141–4146. https://doi.org/10.1002/slct.201800220
- 16. Krinochkin A.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Sloves-nova N.V., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Shtaitz Ya.K., Starnovskaya E.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2021. V. 57. P. 1753–1756. https://doi.org/10.1134/S1070428021100262
- 17. Krinochkin A.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Savateev K.V., Ulomsky E.N., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. V. 58. P. 188–191. https://doi.org/10.1134/S1070428022020051
- 18. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepu-khin P.A., Shtaitz Ya.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupa-khin O.N., Charushin V.N. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. P. 542–544. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.07.035
- 19. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Zyrya-nov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. V. 58. P. 180–183. https://doi.org/10.1134/S1070428022020038
- 20. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Nikitina T.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Zabel M., König B. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 2882–2888. https://doi.org/10.1021/jo0267955
- 21. Krayushkin M.M., Sedishev I.P., Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Kotovskaya S.K., Kozhevnikov D.N., Charu-shin V.N. // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. P. 407–411. https://doi.org/10.1134/S1070428008030160
- 22. Shafikov M.Z., Kozhevnikov D.N., Bodensteiner M., Brandl F., Czerwieniec R. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 7457–7466. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b00704
- 23. Krinochkin A.P., Shtaitz Y.K., Rammohan A., Butorin I.I., Savchuk M.I., Khalymbadzha I.A., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Melekhin V.V., Shcheglova A.V., Zyrya-nov G.V., Chupakhin O.N. // Eur. J. Org. Chem. 2022. e202200227. https://doi.org/10.1002/ejoc.202200227
- 24. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Prokhorov A.M., Ustinova M.M., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G., König B. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 869–872. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.12.006
- 25. Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Kozhevnikov D.N. // Polyhedron. 2015. V. 102. P. 556–561. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.055
- 26. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Khasanov A.F., Kova-lev I.S., Slepukhin P.A., Starnovskaya E.S., Mukherjee A., Rahman M., Zyryanov G.V., Majee A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Santra S. // Synlett. 2018. V. 29. P. 483–488. https://doi.org/10.1055/s-0036-1590961
