Везде

Президиум РАНДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах Doklady Chemistry

  • ISSN (Print) 2686-9535
  • ISSN (Online) 3034-5111

Биохимические основы антимикробной активности производных хиназолинона в свете представлений об особенностях химической структуры и способах связывания с молекулами-мишенями. Обзор

Вы можете
Код статьи
10.31857/S2686953522600672-1
DOI
10.31857/S2686953522600672
Тип публикации
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Самотруева М. А.
  • Аффилиация:
    ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный медицинский университет” Минздрава России
    ГБУ “Волгоградский медицинский научный центр”
Том/ Выпуск
Том 510 / Номер выпуска 1
Страницы
3-27
Аннотация
В обзоре охарактеризована роль основных мишеней антибактериальных средств: “эффлюксных насосов”, ферментов (ДНК-гираз как подкласса топоизомераз, гомосеринтрансацетилазы, различных классов сортаз, ароматазы, липотейхоевой синтазы, поликетидсинтазы, пантотенатсинтетазы, ацетил-КоА-карбоксилазы, сенсорной гистидинкиназы, киназы, циклооксигеназы и др.), пенициллин-связывающего белка, систем “кворум сигнала” и адгезинов в значимых биохимических процессах поддержания жизнедеятельности патогена и проявления им вирулентности. Показана возможность проявления противомикробного эффекта веществом при его связывании с белковыми молекулами, обусловливающими патогенность микроорганизма. Определена роль производных хиназолинона, проявляющих высокую реакционную способность, устойчивость в химических процессах и характеризующихся широким спектром фармакологической активности, в том числе и противомикробной в отношении различных грамположительных и грамотрицательных бактерий. Показано, что изменение структуры соединения введением различных заместителей способствует изменению степени гидрофильности и, как результат, определяет различную степень проникновения лекарства через клеточную мембрану; способность к образованию промежуточных комплексных соединений, стабилизированных системой водородных связей, а также ван-дер-ваальсовыми и стэкинг-взаимодействиями, с ферментативными мишенями, а также рецепторно-регуляторными белками и системами сигнализации клеток патогена. Представлены результаты по прогнозированию механизма действия синтезированных авторами статьи соединений методами математического моделирования. Оценена возможность создания комбинированных структур на основе ядра хиназолинона с различными гетероциклическими производными как продукта с ярко выраженной антимикробной активностью. Рассмотренные закономерности имеют практическое значение для специалистов в области медицинской химии, органического синтеза, биотехнологии, клинической фармакологии, фармацевтической химии и технологии, усилия которых направлены на получение нового лекарственного вещества.
Ключевые слова
мишени антибактериальных средств эффлюксные насосы пенициллин-связывающий белок система “кворум сигнала” производные хиназолинонов
Дата публикации
18.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
2

Библиография

  1. 1. Desai N.C., Dodiya A., Shihory N. // J. Saudi Chem. Soc. 2013. V. 17. P. 259–267. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2011.04.001
  2. 2. Шемякин И.Г., Фирстова В.В., Фурсова Н.К., Абаев И.В., Филиппович С.Ю., Игнатов С.Г., Дятлов И.А. // Биохимия. 2020. Т. 85. № 11. С. 1615–1632. https://doi.org/10.31857/S0320972520110081
  3. 3. Borges A., Saavedra M.J., Simoes M.// Curr. Med. Chem. 2015. V. 22. P. 2590–2614. https://doi.org/10.2174/0929867322666150530210522
  4. 4. Гординская Н.А., Борискина Е.В., Кряжев Д.В. // Здоровье населения и среда обитания. 2021. № 4. С. 50–56. https://doi.org/10.35627/2219-5238/2021-337-4-50-56
  5. 5. Карева Е.Н., Сереброва С.Ю., Лазарева Н.Б., Шипилова С.Ю., Булгакова В.А., Козаева Л.П., Кононова И.Н., Яровой С.К., Дроздов В.Н., Стародубцев А.К. // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2018. Т. 81. № 9. С. 26–32. https://doi.org/10.30906/0869-2092-2018-81-9-26-32
  6. 6. Путилина А.Д., Коменкова Т.С., Зайцева Е.А. // Медико-фармацевтический журнал “Пульс”. 2019. Т. 21. № 10. С. 125–130. https://doi.org/10.26787/nydha-2686-6838-2019-21-10-125-130
  7. 7. Du D., Wang-Kan X., Neuberger A., Veen H.W., Pos K.M., Piddock L.J.V., Luisi B.F. // Nat. Rev. Microbiol. 2018. V. 16. № 9. P. 523–539. https://doi.org/10.1038/s41579-018-0048-6
  8. 8. Иванов М.Э., Фурсова Н.К., Потапов В.Д. // Клиническая лабораторная диагностика. 2022. Т. 67. № 1. С. 53–58. https://doi.org/10.51620/0869-2084-2022-67-1-53-58
  9. 9. Карпова Е.В., Тапальский Д.В. // Лабораторная диагностика. Восточная Европа. 2022. Т. 11. № 2. С. 214–223. https://doi.org/10.34883/PI.2022.11.2.018
  10. 10. Pagès J.M., Amaral L., Fanning S. // Curr. Med. Chem. 2011. V. 18. P. 2969–2680. https://doi.org/10.2174/092986711796150469
  11. 11. Henderson P.J., Maher C., Elbourne L.D.H., Eijkel-kamp B.A., Paulsen I.T., Hassan K.A. // Chem. Rev. 2021. V. 121. № 9. P. 5417–5478. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01226
  12. 12. Alav I., Sutton J.M., Rahman K.M. // J. Antimicrob. Chemother. 2018. V. 73. № 8. P. 2003–2020. https://doi.org/10.1093/jac/dky042
  13. 13. Hassan K.M., Datta D., Nguyen A.N. // Antibiotics. 2021. V. 11. № 1. P. 40. https://doi.org/10.3390/antibiotics11010040
  14. 14. Liu J., Takiff H.E., Nikaido H. // J. Bacteriol. 1996. V. 178. № 13. P. 3791–3795. https://doi.org/10.1128/jb.178.13.3791-3795.1996
  15. 15. Kumar S., Lekshmi M., Parvathi A., Ojha M., Wenzel N., Varela M.F. // Microorganisms. 2020. V. 8. № 2. P. 266–286. https://doi.org/10.3390/microorganisms8020266
  16. 16. Takiff H.E., Cimino M., Musso M.C., Weisbrodi T., Martinez R., Delgado M.B., Salazar L., Bloom B.R., Jacobs W.R. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1996. № 93. 362–367. https://doi.org/10.1073/pnas.93.1.362
  17. 17. Costa S.S., Sobkowiak B., Parreira R., Edgeworth J.D., Viveiros M., Clark T.G., Couto I. // Front. Genet. 2019. № 9. P. 710. https://doi.org/10.3389/fgene.2018.00710
  18. 18. Туницкая В.Л., Хомутов А.Р., Кочетков С.Н., Котовская С.К., Чарушин В.Н. // Acta Naturae. 2011. Т. 3. № 4. С. 98–104.
  19. 19. Aguirre A.L., Chheda P.R., Lentz S.R.C., Held H.A., Groves N.P., Hiasa H., Kerns R.J. // Bioorg. Med. Chem. 2020. V. 28. № 10. P. 115439. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2020.115439
  20. 20. Федорчук В.В., Грудинина С.А., Кротова Л.А., Черкашин Е.А., Сидоренко С.В., Тишков В.И. // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия. 2002. Т. 43. № 6. С. 349–352.
  21. 21. Barančoková M., Kikelj D., Ilaš J. // Future Med. Chem. 2018. V. 10. № 10. P. 1207–1227. https://doi.org/10.4155/fmc-2017-0257
  22. 22. Kolarič A., Germe T., Hrast M., Stevenson C.E., Law-son D.M., Burton N.P., Vörös J., Maxwell A., Minovski N., Anderluh M. // Nat. Commun. 2021. V. 12. № 1. P. 150–163. https://doi.org/10.1038/s41467-020-20405-8
  23. 23. Khan T., Sankhe K., Suvarna V., Sherje A., Patel K., Dravyakar B. // Biomed. Pharmacotherapy. 2018. V. 103. P. 923–938. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2018.04.021
  24. 24. Champoux J.J. // Annu. Rev. Biochem. 2001. V. 70. P. 369–413. https://doi.org/10.1146/annurev.biochem.70.1.369
  25. 25. Dighe S.N., Collet T.A. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 199. P. 112326. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112326
  26. 26. Asadi P., Khodarahmi G., Jahanian-Najafabadi A., Saghaie L., Hassanzadeh F. // Iran. J. Basic. Med. Sci. 2017. V. 20. № 9. P. 975–989. https://doi.org/10.22038/IJBMS.2017.9260
  27. 27. Асямов К.В., Свёклина Т.С., Тюрюпов М.С., Мися-ков Е.П., Фролов Д.С. // Лечение и профилактика. 2020. Т. 10. № 4. С. 106–118.
  28. 28. Fortune J.M., Osheroff N. // J. Biol. Chem. 1998. V. 273. № 28. P. 17643–17650. https://doi.org/10.1074/jbc.273.28.17643
  29. 29. Сутормин Д.А., Галивонджян А.Х., Полховский А.В., Камалян С.О., Северинов К.В., Дубилей С.А. // Acta Naturae. 2021. Т. 13. № 1. С. 59–75. https://doi.org/10.32607/actanaturae.11058
  30. 30. Pascale G.D., Nazi I., Harrison P.H., Wright G.D. // J. Antibiot. 2011. V. 64. № 7. P. 483–487. https://doi.org/10.1038/ja.2011.37
  31. 31. Nazi I., Scott A., Sham A., Rossi L., Williamson P.R., Kronstad J.W., Wright G.D. // Antimicrob. Agents Chemother. 2007. V. 51. № 5. P. 1731–1736. https://doi.org/10.1128/AAC.01400-06
  32. 32. Chaton C.T., Rodriguez E.S., Reed R.W., Li J., Ken-ner C.W., Korotkov K.V. // Sci. Rep. 2019. V. 9. № 1. P. 1–11. https://doi.org/10.1038/s41598-019-56722-2
  33. 33. Mabkhot Y.N., Al-Har M.S., Barakat A., Aldawsari F.D., Aldalbahi A., Ul-Haq Z. // Molecules. 2014. V. 19. № 7. P. 8725–8739. https://doi.org/10.3390/molecules19078725
  34. 34. Matrelov N., Kurbatskaya V., Rudevitsa Z., Leonchik A., Fridmanis D. // Antibiotics. 2021. V. 10. № 2. P. 164. https://doi.org/10.3390/antibiotics10020164
  35. 35. Spirig T., Weiner E.M., Clubb R.T. // Mol. Microbiol. 2011. V. 82. № 5. P. 1044–1059. https://doi.org/10.1111/j.1365-2958.2011.07887.x
  36. 36. Зигангирова Н.А., Лубенец Н.Л., Зайцев А.В., Пушкарь Д.Ю. // Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. 2021. Т. 23. № 2. С. 184–194.
  37. 37. Volynets G., Vyshniakova H., Nitulescu G., Nitulescu G.M., Ungurianu A., Margina D., Moshynets O., Bdzhola V., Koleiev I., Iungin O., Tarnavskiy S., Yarmoluk S. // Molecules. 2021. V. 26. № 23. P. 7095–7106. https://doi.org/10.3390/molecules26237095
  38. 38. Wang J., Shi Y., Jing S., Dong H., Wang D., Wang T. // Molecules. 2019. V. 24. № 3. P. 465–475. https://doi.org/10.3390/molecules24030465
  39. 39. Sapra R., Rajora A.K., Kumar P., Maurya G.P., Pant N., Haridas V. // J. Med. Chem. 2021. V. 64. № 18. P. 13097–13130. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c00386
  40. 40. Jaudzems K., Kurbatska V., Jēkabsons A., Bobrovs R., Rudevica Z., Leonchiks A. // ACS Infect. Dis. 2019. V. 6. № 2. P. 186.
  41. 41. Bradshaw W.J., Davies A.H., Chambers C.J., Roberts A.K., Shone C.C., Acharya K.R. // FEBS J. 2015. V. 282. P. 2097–2114. https://doi.org/10.1111/febs.13288
  42. 42. Susmitha A., Bajaj H., Nampoothiri K.M. // The Cell Surface. 2021. V. 7. P. 100055. https://doi.org/10.1016/j.tcsw.2021.100055
  43. 43. Narashimamurthy N., Rao A.R., Sastry G.N. // Curr. Med. Chem. – Anti-Cancer Agents. 2004. V. 4. № 6. P. 523–534. https://doi.org/10.2174/1568011043352669
  44. 44. Alfonso A.Y.C., Lagares L.M., Novic M., Benfenati E., Kumar A., Chayawan // Toxicology in Vitro. 2022. V. 81. P. 105332. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2022.105332
  45. 45. Pingaew R., Prachayasittikul V., Anuwongcharoen N., Prachayasittikul S., Ruchirawat S., Prachayasittikul V. // Bioorg. Chem. 2018. V. 79. P. 171–178. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2018.05.002
  46. 46. Sauvage E., Kerff F., Terrak M., Ayala J.A., Charlier P. // FEMS Microbiol. Rev. 2008. V. 32. № 2. P. 234–258. https://doi.org/10.1111/j.1574-6976.2008.00105.x
  47. 47. Meroueh S.O., Bencze K.Z., Hesek D., Lee M., Fisher J.F., Stemmler T.L., Mobashery S. // PNAS. 2006. V. 13. № 12. P. 4404–4409. https://doi.org/10.1073/pnas.0510182103
  48. 48. Egan A.J.F., Cleverley R.M., Peters K., Lewis R.J., Vollmer W. // FEBS J. 2017. V. 284. № 6. P. 851–867. https://doi.org/10.1111/febs.13959
  49. 49. Филиппова А.А., Рубцова М.Ю., Уляшова М.М., Фурсова Н.К. // Бактериология. 2020. Т. 5. № 3. С. 34–46. https://doi.org/10.20953/2500-1027-2020-3-34-46
  50. 50. Ferrer-González E., Huh H., Al-Tameemi H.M., Boyd J.M., Lee S-H., Pilch D.S. // J. Bacteriol. 2021. V. 203. № 16. P. e00204-21. https://doi.org/10.1128/JB.00204-21
  51. 51. Łeski T.A., Tomasz A. // J. Bacteriol. 2005. V. 187. № 5. P. 1815–1824. https://doi.org/10.1128/JB.187.5.1815-1824.2005
  52. 52. Teo A.C.K., Roper D.I. // Antibiotics. 2015. V. 4. № 4. P. 495–520. https://doi.org/10.3390/antibiotics4040495
  53. 53. Kuru E., Radkov A., Meng X., Egan A., Alvarez L., Dowson A., Booher G., Breukink E., Roper D.I., Cava F., Vollmer W., Brun Y., VanNieuwenhze M.S. // ACS Chem. Biol. 2019. V. 4. № 12. P. 2745–2756. https://doi.org/10.1021/acschembio.9b00664
  54. 54. Martinez de Tejada G., Sanchez-Gómez S., Razquin-Olazaran I., Kowalski I., Kaconis Y., Heinbockel L., Andrä J., Schürholz T., Hornef M., Dupont A., Garidel P., Gutsmann T., David S.A., Brandenburg K. // Curr. Drug Targets. 2012. V. 13. № 9. P. 1121–1151. https://doi.org/10.2174/138945012802002410
  55. 55. Brauweiler A.M., Goleva E., Leung D.Y. // J. Invest. Dermatol. 2019. V. 139. № 8. P. 1753–1761. https://doi.org/10.1016/j.jid.2019.02.006
  56. 56. Ahn K.B., Baik J.E., Yun C.H., Han S.H. // Front. Microbiol. 2018. V. 9. P. 327. https://doi.org/10.3389/fmicb.2018.00327
  57. 57. Richter S.G., Elli D., Kim H.K., Hendrickx A.P.A., Sorg J.A., Schneewind O., Missiakas D. // PNAS. 2013. V. 110. № 9. P. 3531–3536. https://doi.org/10.1073/pnas.1217337110
  58. 58. Zhang B., Liu X., Lambert E., Mas G., Hiller S., Veening J.W., Perez C. // Nat. Struct. Mol. Biol. 2020. V. 27. № 6. P. 561–569. https://doi.org/10.1038/s41594-020-0425-5
  59. 59. Wilson R., Kumar P., Parashar V., Vilchèze C., Chur-let R.V., Freundlich J.S., Barnes S.W., Walker J.R., Szymonifka M.J., Marchiano E., Shenai S., Colangeli R., Jacobs W.R., Jr., Neiditch M.B., Kremer L., Alland D. // Nat. Chem. Biol. 2013. V. 9. № 8. P. 499–506. https://doi.org/10.1038/nchembio.1277
  60. 60. Frankfather K., Jiang X., Xu F.F. // J. Am. Soc. Mass spectrum. 2018. V. 29. P. 1688–1699. https://doi.org/10.1007/s13361-018-1993-z
  61. 61. Bon C., Cabantous S., Julien S., Guillet V., Chalut C., Rima J., Brison Y., Malaga W., Sanchez‑Dafun A., Gavalda S., Quémard A., Marcoux J., Waldo G.S., Guilhot C., Mourey L. // BMC Biol. 2022. V. 20. № 1. P. 147. https://doi.org/10.1186/s12915-022-01337-9
  62. 62. Bhatt A., Molle V., Besra G.S., Jacobs W.R., Jr., Kre-me L. // Mol. Microbiol. 2007. V. 64. № 6. P. 1442–1454. https://doi.org/10.1111/j.1365-2958.2007.05761.x
  63. 63. Von Delft F., Lewendon A., Dhanaraj V., Blundell T.L., Abell C., Smith A.G. // Structure. 2001. V. 9. № 5. P. 439–450. https://doi.org/10.1016/S0969-2126 (01)00604-9
  64. 64. Hamilton T.D., Papaefstathiou G.S., MacGillivray L.R. // Etter Transactions. 2005. V. 1. P. 2–5.
  65. 65. Waldrop G.L., Rayment I., Holden H.M. // Biochemistry. 1994. V. 33. № 34. P. 10249–10256. https://doi.org/10.1021/bi00200a004
  66. 66. Walley J.W., Kliebenstein D.J., Bostock R.M., Dehesh K. // Curr. Opin. Plant Biol. 2013. V. 16. № 4. P. 520–526. https://doi.org/10.1016/j.pbi.2013.06.011
  67. 67. Hirakawa H., Kurushima J., Hashimoto Y., Tomita H. // Antibiotics. 2020. V. 9. № 10. P. 635. https://doi.org/10.3390/antibiotics9100635
  68. 68. Thomas L., Cook L. // Infect. Immun. 2020. V. 88. № 7. P. e00931-19. https://doi.org/10.1128/IAI.00931-19
  69. 69. Tiwari S., Jamal S.B., Hassan S.S., Carvalho P.V.S.D., Almeida S., Barh D., Ghosh P., Silva A., Castro T.L.P., Azevedo V. // Front. Microbiol. 2017. V. 8. P. 1878. https://doi.org/10.3389/fmicb.2017.01878
  70. 70. Bhagirath A.Y., Li Y., Patidar R., Yerex K., Ma X., Kumar A., Duan K. // Int. J. Mol. Sci. 2019. V. 20. № 7. P. 1781. https://doi.org/10.3390/ijms20071781
  71. 71. Gotoh Y., Doi A., Furuta E., Dubrac S., Ishizaki Y., Okada M., Igarashi M., Misawa N., Yoshikawa H., Okajima T., Msadek R. Utsumi T. // J. Antibiot. 2010. V. 63. P. 127–134. https://doi.org/10.1038/ja.2010.4
  72. 72. Kato A., Ueda S., Oshima T., Inukai Y., Okajima T., Igarashi M., Eguchi Y., Ryutaro Utsumi. // J. Gen. Appl. Microbiol. 2017. V. 63. № 4. P. 212–221.
  73. 73. Хайтович А.Б., Мурейко Е.А. // Таврический медико-биологический вестник. 2018. Т. 21. № 1. С. 214–220.
  74. 74. Otto M. // FEMS Microbiol. Lett. 2004. V. 241. № 2. P. 135–141. https://doi.org/10.1016/j.femsle.2004.11.016
  75. 75. Шпаков А.О. // Микробиология. 2009. Т. 78. № 2. С. 163–175. https://doi.org/10.1134/S0026261709020015
  76. 76. Баженов С.В., Щеглова Е.С., Фомин В.В., Завильгельский Г.Б., Манухов И.В. // Генетика. 2022. Т. 58. № 2. С. 148–156. https://doi.org/10.31857/S0016675822020023
  77. 77. Марданова А.М., Кабанов Д.А., Рудакова Н.Л., Шарипова М.Р. Биопленки: Основные принципы организации и методы исследования. Учебное пособие. Казань, 2016. С. 9.
  78. 78. Chu W., McLean R.J.C. // J. Aquat. Anim. Health. 2016. V. 28. № 2. P. 91–96. https://doi.org/10.1080/08997659.2016.1150907
  79. 79. Курсов С.В., Никонов В.В. // Медицина неотложных состояний. 2016. Т. 5. № 76. С. 27–35. https://doi.org/10.22141/2224-0586.5.76.2016.76430
  80. 80. Alsibaee A.M., Al-Yousef H.M., Al-Salem H.S. // Molecules. 2023. V. 28. № 3. P. 978. https://doi.org/10.3390/molecules28030978
  81. 81. Dogovski C., Atkinson S.C., Dommaraju S., Dobson R., Perugini M., Hor L., Hutton C., Gerrard A. // Encyclopedia of Life Support Systems. 2009. V. 11. P. 116–136.
  82. 82. Jafari E., Khajouei M.R., Hassanzadeh F., Hakime-lahi G.H., Khodarahmi G.A. // Res. Pharm. Sci. 2016. V. 11. № 1. P. 1.
  83. 83. Цибизова А.А., Ясенявская А.Л., Озеров А.А., Тюренков И.Н., Башкина О.А., Самотруева М.А. // Сибирский научный медицинский журнал. 2021. Т. 41. № 6. С. 56–60. https://doi.org/10.18699/SSMJ20210606
  84. 84. Цибизова А.А., Самотруева М.А., Ковалев В.Б., Тюренков И.Н. // Астраханский медицинский журнал. 2017. Т. 12. № 4. С. 27–43.
  85. 85. Samotrueva M.A., Ozerov A.A., Starikova A.A., Gabi-tova N.M., Merezhkina D.V., Tsibizova A.A., Tyuren-kov I.N. // Pharm. Pharmacol. 2021. V. 9. № 4. P. 318–329. https://doi.org/10.19163/2307-9266-2021-9-4-318-329
  86. 86. Старикова А.А., Габитова Н.М., Цибизова А.А., Озеров А.А., Тюренков И.Н., Башкина О.А., Само-труева М.А. // Астраханский медицинский журнал. 2022. Т. 17. № 1. С. 60–71. https://doi.org/10.48612/agmu/2022.17.1.60.71
  87. 87. Жарких Л.И., Смирнова Ю.А. // Вестник технологического университета. 2020. Т. 23. № 1. С. 104–111.
  88. 88. Sen T., Neog K., Sarma S., Manna P., Boruah H.P.D., Gogoi P., Singh A.K. // Bioorg. Med. Chem. 2018. V. 26. № 17. P. 4942–4951. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.08.034
  89. 89. Rajasekar K.K., Nizamuddin N.D., Surur A.S., Mekonnen Y.T. // Research and reports on Medical Chemistry. 2016. V. 6. P. 15–26. https://doi.org/10.2147/RRMC.S91474
  90. 90. Khodarakhmi G.A., Hajway M.R., Hakimelahi G.H., Abedi D., Jafari E., Hassanzadeh F. // Res. Pharm. Sci. 2012. V. 7. № 3. P. 151.
  91. 91. Qian Y., Allegretta G., Janardhanan J., Peng Z., Mahasenan K.V., Lastochkin E., Gozun M.M.N., Tejera S., Schroeder V.A., Wolter W.R., Feltzer R., Mobashery S., Chang M. // J. Med. Chem. 2020. V. 63. № 10. P. 5287–5296. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c00153
  92. 92. Ibrahim M.A.A., Abdeljawaad K.A.A., Abdelrahman A.H.M., Alzahrani O.R., Alshabrmi F.M., Khalaf E., Mousta-fa M.F., Alrumaihi F., Allemailem K.S., Soliman M.E.S., Paré P.W., Hegazy M.E.F., Atia M.A.M. // Antibiotics. 2021. V. 10. № 8. P. 934.
  93. 93. Norouzbahari M., Salarinejad S., Güran M., Şanlıtürk G., Emamgholipour Z., Bijanzadeh H.R., Toolabi M., Foroumadi A. // DARU J. Pharm. Sci. 2020. V. 28. № 2. P. 661–672. https://doi.org/10.1007/s40199-020-00373-6
  94. 94. Patel M.B., Kumar S.P., Valand N.N., Jasrai Y.T., Menon S.K. // Mol. Model. 2013. V. 19. № 8. P. 3201–3217. https://doi.org/10.1007/s00894-013-1820-1
  95. 95. Espeland L.O., Georgiou C., Klein R., Bhukya H., Haug B.E., Underhaug J., Mainkar P.S., Brenk R. // ChemMedChem. 2021. V. 16. P. 2715–2726. https://doi.org/10.1002/cmdc.202100302
  96. 96. Devi P.U., Lakshmi K.A., Ramji M.T., Khan P.A.A. // J. Pharm. Res. 2010. V. 3. № 11. P. 2765–2768.
  97. 97. Sharma P.C., Jane A., Jane S., Pahwa R., Yar M.S. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2010. V. 25. № 4. P. 577–589. https://doi.org/10.3109/14756360903373350
  98. 98. Fedorowicz J., Saczewski J. // Monatsh. Chem. 2018. V. 149. № 7. P. 1199–1245. https://doi.org/10.1007/s00706-018-2212-0
  99. 99. Jawad A.M., Aljamali N.M., Jwad S.M. // Indian J. Forensic Med. Toxicol. 2020. V. 14. № 2. P. 1115–1122. https://doi.org/10.37506/ijfmt.v14i2.3067
  100. 100. Aguirre A.L., Cheda R., Lenz S.R., Held H.A., Groves N., Hiasa H., Kerns R.J. // Bioorg. Med. Chem. 2020. V. 28. № 10. P. 115439. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2020.115439
  101. 101. Mahato A.K., Srivastava B., Shanthi C.N. // Inventi Rapid: Med. Chem. 2011. V. 1. P. 1–6.
  102. 102. Mahato A., Shrivastava B., Shanthi N. // Chem. Sci. Trans. 2015. V. 4. № 2. P. 595–603. https://doi.org/10.7598/cst2015.995
  103. 103. Khodarahmi G., Asadi P., Hassanzadeh F., Khodarah-mi E. // J. Res. Med. Sci. 2015. V. 20. № 11. P. 1094–1104. https://doi.org/10.4103/1735-1995.172835
  104. 104. Arévalo J.M.C., Amorim J.C. // Sci. Rep. 2022. V. 12. № 1. P. 4742. https://doi.org/10.1038/s41598-022-08359-x
  105. 105. Ghorab M.M., Alqahtani A.S., Soliman A.M., As-kar A.A. // Int. J. Nanomedicine. 2020. V. 15. P. 3161. http://doi.org/10.2147/IJN.S241433
  106. 106. Carabajal M.A., Asquith C.R.M., Laitinen T., Tiz-zard G.J., Yim L., Rial A., Chabalgoity J.A., Zuer-cher W.J., Vescovi E.G. // Antimicrob. Agents Chemother. 2019. V. 64. № 1. P. e01744–19. https://doi.org/10.1128/AAC.01744-19
  107. 107. Carabajal M.A., Viarengo G., Yim L., Martínez-Sanguiné A., Mariscotti J.F., Chabalgoity J.A., Rasia R.M., Véscovi E.G. // Sci. Signal. 2020. V. 13. № 628. P. eaaz3334. https://doi.org/10.1126/scisignal.aaz3334
  108. 108. Grossman S., Soukarieh F., Richardson W., Liu R., Mashabi A., Emsley J., Williams P., Camara M., Stocks  M.J. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 208. P. 112778. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112778
  109. 109. Schütz C., Empting M. // Beilstein J. Org. Chem. 2018. V. 14. № 1. P. 2627–2645. https://doi.org/10.3762/bjoc.14.241
  110. 110. Soukarieh F., Williams P., Stocks M.J., Camara M. // J. Med. Chem. 2018. V. 61. № 23. P. 10385–10402. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.8b00540
  111. 111. Rasapalli S., Murphy Z.F., Sammeta V.R., Golen J.A., Weig A.W., Melander R.J., Melander C., Macha P., Vasudev M.C. // Bioorganic Med. Chem. Lett. 2020. V. 30. № 23. P. 127550. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2020.127550
  112. 112. Pereira M.D.F., Chevrot R., Rosenfeld E., Thiery V., Besson T. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007. V. 22. № 5. P. 225–233. https://doi.org/10.1007/s00044-012-0004-3
  113. 113. Zayed M.F., Ibrahim S.R.M., Habib E.S.E., Hassan M.H., Ahmed S., Rateb H.S. // Med. Chem. 2019. V. 15. № 6. P. 659–675. https://doi.org/10.2174/1573406414666181109092944
  114. 114. Poojari S., Naik P.P., Krishnamurthy G., Kumara J.K.S., Kumar N.S., Naik S. // J. Taibah. Univ. Sci. 2017. V. 11. P. 497–511. https://doi.org/10.1016/j.jtusci.2016.10.003
  115. 115. Mazumdar K., Dastidar S.G., Park J.H., Dutta N.K. // Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2009. V. 28. № 8. P. 881–891. https://doi.org/10.1007/s10096-009-0739-z
  116. 116. Laddha S.S., Wadodkar S.G., Meghal S.K. // ARKIVOC. 2006. V. 11. P. 1–20.
  117. 117. Auti P.S., George G., Paul A.T. // RSC Adv. 2020. V. 10. № 68. P. 41353–41392. https://doi.org/10.1039/D0RA06642G
  118. 118. Maddali N.K., Viswanath I.V.K., Murthy Y.L.N., Bera R., Takhi M., Rao N.S., Gudla V. // Med. Chem. Res. 2019. V. 28. P. 559–629. https://doi.org/10.1007/s00044-019-02313-9
  119. 119. Mason J.I., Murry B.A., Olcott M., Sheets J.J. // Biochem. Pharmacol. 1985. V. 34. № 7. P. 1087–1092. https://doi.org/10.1016/0006-2952 (85)90613-6
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека