Президиум РАНДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах Doklady Chemistry

  • ISSN (Print) 2686-9535
  • ISSN (Online) 3034-5111

Y-Структурированные флуорофоры на основе N(2)-aрил-1,2,3-триазолов: синтез, исследование фотофизических и хемосенсорных свойств для обнаружения нитроароматических соединений

Код статьи
10.31857/S2686953522600702-1
DOI
10.31857/S2686953522600702
Тип публикации
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 512 / Номер выпуска 1
Страницы
21-31
Аннотация
Предложен пятистадийный метод синтеза Y-структурированных “push-pull” флуорофоров на основе 2-(4'-метоксифенил)-1,2,3-триазола, которые характеризуются эмиссией в диапазоне от 350 до 450 нм и высокими квантовыми выходами QY 90–99% в растворителях различной полярности. Определена возможность применения полученных соединений в качестве хемосенсоров для определения как ароматических, так и алифатических нитроаналитов в концентрациях от 300 млрд–1.
Ключевые слова
флуорофоры триазолы хемосенсоры нитроароматические соединения
Дата публикации
18.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
2

Библиография

  1. 1. Bureš F. // RSC Adv. 2014. V. 4. № 102. P. 58826–58851. https://doi.org/10.1039/C4RA11264D
  2. 2. Li K., Ren T.-B., Huan S., Yuan L., Zhang X.-B. // J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 143. № 50. P. 21143–21160. https://doi.org/10.1021/jacs.1c10925
  3. 3. Pucher N., Rosspeintner A., Satzinger V., Schmidt V., Gescheidt G., Stampfl J., Liska R. // Macromolecules. 2009. V. 42. № 17. P. 6519–6528. https://doi.org/10.1021/ma9007785
  4. 4. Grabowski Z.R., Rotkiewicz K., Rettig W. // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 10. P. 3899–4032. https://doi.org/10.1021/cr940745l
  5. 5. Escudero D. // Acc. Chem. Res. 2016. V. 49. № 9. P. 1816–1824. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00299
  6. 6. Sekar R.B., Periasamy A. // J. Cell Biol. 2003. V. 160. № 5. P. 629–633. https://doi.org/10.1083/jcb.200210140
  7. 7. Shen Q., Wang S., Yang N.-D., Zhang C., Wu Q., Yu C. // J. Lumin. 2020. V. 225. P. 117338. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2020.117338
  8. 8. Zheng Q., Juette M.F., Jockusch S., Wasserman M.R., Zhou Z., Altman R.B., Blanchard S.C. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. № 4. P. 1044–1056. https://doi.org/10.1039/C3CS60237K
  9. 9. Martynov V.I., Pakhomov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 10. P. 1213–1262. https://doi.org/10.1070/RCR4985
  10. 10. Misra R., Bhattacharyya S.P. Intramolecular Charge Transfer. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2018. https://doi.org/10.1002/9783527801916
  11. 11. Long Y., Chen H., Wang H., Peng Z., Yang Y., Zhang G., Li N., Liu F., Pei J. // Anal. Chim. Acta. 2012. V. 744. P. 82–91. https://doi.org/10.1016/j.aca.2012.07.028
  12. 12. Mauricio F.G.M., Silva J.Y.R., Talhavini M., Júnior S.A., Weber I.T. // Microchem. J. 2019. V. 150. P. 104037. https://doi.org/10.1016/j.microc.2019.104037
  13. 13. Tretyakov E.V., Ovcharenko V.I., Terent’ev A.O., Krylov I.B., Magdesieva T.V., Mazhukin D.G., Gritsan N.P. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 2. RCR5025. https://doi.org/10.1070/RCR5025
  14. 14. Fu H.-Y., Liu X.-J., Xia M. // RSC Adv. 2017. V. 7. № 80. P. 50720–50728. https://doi.org/10.1039/C7RA10432D
  15. 15. Miura Y., Kobayashi K., Yoshioka N. // New J. Chem. 2021. V. 45. № 2. P. 898–905. https://doi.org/10.1039/D0NJ05323F
  16. 16. Du F., Li D., Ge S., Xie S., Tang M., Xu Z., Wang E., Wang S., Tang B.Z. // Dye. Pigment. 2021. V. 194. P. 109640. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109640
  17. 17. Fu H.-Y., Xu N., Pan Y.-M., Lu X.-L., Xia M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. V. 19. № 18. P. 11563–11570. https://doi.org/10.1039/C7CP01281K
  18. 18. Khamrang T., Kathiravan A., Ponraj C., Saravanan D. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1238. P. 130442. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130442
  19. 19. Chen S.-H., Jiang K., Lin J.-Y., Yang K., Cao X.-Y., Luo X.-Y., Wang Z.‑Y. // J. Mater. Chem. C. 2020. V. 8. № 24. P. 8257–8267. https://doi.org/10.1039/D0TC01870H
  20. 20. Lai Q., Liu Q., Zhao K., Shan C., Wojtas L., Zheng Q., Shi X., Song Z. // Chem. Commun. 2019. V. 55. № 32. P. 4603–4606. https://doi.org/10.1039/C9CC00262F
  21. 21. Govdi A., Tokareva V., Rumyantsev A.M., Panov M.S., Stellmacher J., Alexiev U., Danilkina N.A., Balova I.A. // Molecules. 2022. V. 27. № 10. P. 3191. https://doi.org/10.3390/molecules27103191
  22. 22. Wong M.Y., Leung L.M. // Dyes Pigm. 2017. V. 145. P. 542–549. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.06.054
  23. 23. Ahmadi F., Tisseh Z.N., Dabiri M., Bazgir A. // C. R. Chim. 2013. V. 16. № 12. P. 1086–1090. https://doi.org/10.1016/j.crci.2013.05.006
  24. 24. Chen Z., Yan Q., Yi H., Liu Z., Lei A., Zhang Y. // Chem. Eur. J. 2014. V. 20. № 42. P. 13692–13697. https://doi.org/10.1002/chem.201403515
  25. 25. Begtrup M., Holm J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. P. 503–513. https://doi.org/10.1039/p19810000503
  26. 26. Beletskaya I.P., Alonso F., Tyurin V. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 385 P. 137–173. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.01.012
  27. 27. Chen C., Lu X., Holland M. C., Lv S., Ji X., Liu W., Liu J., Depre D., Westerduin P. // Eur. J. Org. Chem. 2020. V. 2020. № 5. P. 548–551. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901519
  28. 28. Gaussian 16, Revision C.01. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheese-man J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A. Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B. Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
  29. 29. Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V.7. P. 3297–3305.
  30. 30. Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. P. 1057–1065. https://doi.org/10.1039/B515623H
  31. 31. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // Theor. J. Comput. Chem. 2011. V. 32. P. 1456–1465. https://doi.org/10.1002/jcc.21759
  32. 32. Grimme S., Antony J., Ehrlich S., Krieg H. // J. Chem. Phys. 2010. V. 132. P. 154104. https://doi.org/10.1063/1.3382344
  33. 33. libint2 library // Доступно по ссылке: http://libint.valeyev.net/ (ссылка активна на 09.01.2023)
  34. 34. Libxc library // Доступно по ссылке: https://tddft.org/programs/libxc/ (ссылка активна на 09.01.2023).
  35. 35. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, Third Edition. Springer New York, 2017. https://doi.org/10.1007/978-0-387-46312-4
  36. 36. Campbell K., Zappas A., Bunz U., Thio Y.S., Buck-nall D.G. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2012. V. 249. P. 41–46. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2012.08.015
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека