Президиум РАНДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах Doklady Chemistry

  • ISSN (Print) 2686-9535
  • ISSN (Online) 3034-5111

Хиральные N-(октагидро-2H-хромен-4-ил)-2-(диалкиламино)ацетамиды: синтез и анальгетическая активность

Код статьи
10.31857/S2686953522600751-1
DOI
10.31857/S2686953522600751
Тип публикации
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 512 / Номер выпуска 1
Страницы
32-38
Аннотация
Синтезирован ряд новых производных октагидро-2Н-хромена на основе монотерпеноида (–)-изопулегола. Состав и структура продуктов установлены с использованием спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии высокого разрешения и рентгеноструктурного анализа. Показано, что большинство полученных соединений проявляет высокую анальгетическую активность в тестах in vivo. Наибольшую эффективность в обоих тестах (уксусные корчи и горячая пластина) показали (4S)‑диастереомеры морфолиноацетамидных производных октагидро-2H-хромена.
Ключевые слова
изопулегол реакция Принса–Риттера октагидро-2<i>Н</i>-хромен анальгетическая активность
Дата публикации
18.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
1

Библиография

  1. 1. Melnikova I. // Nat. Rev. Drug Discov. 2010. V. 9. P. 589–590. https://doi.org/10.1038/nrd3226
  2. 2. Nizamov I.S., Al’metkina L.A., Gabdullina G.T., Sha-milo, R.R., Sofronov A.V., Nikitina L.E., Lisovskaya S.A., Glushko N.I., Cherkasov R.A. // Russ. Chem. Bull. 2012. V. 61. № 12. P. 2370–2371. https://doi.org/10.1007/s11172-012-0336-7
  3. 3. Zielińska-Błajet M., Feder-Kubis J. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. № 19. P. 7078. https://doi.org/10.3390/ijms21197078
  4. 4. Salakhutdinov N.F., Volcho K.P., Yarovaya O.I. // Pure Appl. Chem. 2017. V. 89. № 8. P. 1105–1117. https://doi.org/10.1515/pac-2017-0109
  5. 5. Do Amaral J.F., Silva M.I.G., Neto M.R.A., Neto P.F.T., Moura B.A., de Melo C.T.V., de Araujo F.L.O., de Sousa D.P., de Vasconcelos P.F., de Vasconcelos S.M.M., de Sou-sa F.C.F. // Biol. Pharm. Bull. 2007. V. 30. P. 1217–1220. https://doi.org/10.1248/bpb.30.1217
  6. 6. Kaimoto T., Hatakeyama Y., Takahashi K., Imagawa T., Tominaga M., Ohta T. // Eur. J. Pain. 2016. V. 20. P. 1155–1165. https://doi.org/10.1002/ejp.840
  7. 7. Lima D.F., Brandão M.S., Moura J.B., Leitão J.M.R.S., Carvalho F.A.A., Miúra L.M.C.V., Leite J.R.S.A., Sou-sa D.P., Almeida F.R.C. // J. Pharmacy Pharmacol. 2012. V. 64. P. 283–292. https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.2011.01401.x
  8. 8. Him A., Ozbek H., Turel I., Oner A.C. // Pharmacologyonline. 2008. V. 3. P. 363–369.
  9. 9. Asanova Zh.K., Suleimenov E.M., Atazhanova G.A., Dembitskii A.D., Pak R.N., Dar A., Adekenov S.M. // Pharm. Chem. J. 2003. V. 37. P. 28–30. https://doi.org/10.1023/A:1023699012354
  10. 10. Li Z., Zhang H., Wang Y., Li Y., Li Q., Zhang L. // Front. Mol. Neurosci. 2022. V. 15. 1006908.
  11. 11. Andrade Próspero D.F., Reis Filho A.C., Piauilino C.A., Lopes E.M., de Sousa D.P., de Castro Almeida F.R. // Chem.-Biol. Interact. 2018. V. 293. P. 55–60. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2018.07.019
  12. 12. Peana A.T., De Montis M.G., Nieddu E., Spano M.T., D’Aquila P.S., Pippia P. // Eur. J. Pharmacol. 2004. V. 485. P. 165–174. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2003.11.066
  13. 13. Brito R.G., Santos P.L., Prado D.S., Santana M.T., Araújo A.A.S., Bonjardim L.R., Santos M.R.V., de Lucca Júnior W., Oliveira A.P., Quintans-Júnior L.J. // Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2013. V. 112. P. 215–221. https://doi.org/10.1111/bcpt.12018
  14. 14. Santos P.L., Brito R.G., Oliveira M.A., Quintans J.S.S., Guimarães A.G., Santos M.R.V., Menezes P.P., Serafini M.R., Menezes I.R.A., Coutinho H.D.M., Araújo A.A.S., Quintans-Júnior L.J. // Phytomedicine. 2016. V. 23. P. 948–957. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2016.06.007
  15. 15. La Rocca V., da Fonsêca D.V., Silva-Alves K.S., Ferreira-da-Silva F.W., de Sousa D.P., Santos P.L., Quintans-Júnior L.J., Leal-Cardoso J.H., de Almeida R.N. // Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2017. V. 120. P. 22–29. https://doi.org/10.1111/bcpt.12630
  16. 16. Nishijima C.M., Ganev E.G., Mazzardo-Martins L., Martins D.F., Rocha L.R.M., Santos A.R.S., Hiruma-Lima C.A. // Eur. J. Pharmacol. 2014. V. 736. P. 16–25. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2014.04.029
  17. 17. Nazimova E., Pavlova A., Mikhalchenko O., Il’ina I., Korchagina D., Tolstikova T., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2016. V. 25. № 7. P. 1369–1383. https://doi.org/10.1007/s00044-016-1573-3
  18. 18. Il’ina I.V., Korchagina D.V., Morozova E.A., Tolstikova T.G., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2019. V. 68. № 5. P. 1061–1066. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2520-5
  19. 19. Il’ina I.V., Morozova E.A., Korchogina D.V., Volcho K.P., Tolstikova T.G., Salakhutdinov N.F. // Lett. Drug Des. Discov. 2020. V. 17. P. 68–78. https://doi.org/10.2174/1570180816666181114131220
  20. 20. Li-Zhulanov N.S., Pavlova A.V., Korchagina D.V., Gatilov Yu.V., Volcho K.P., Tolstikova T.G., Salakhutdi-nov N.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. V. 56. № 7. P. 936–941. https://doi.org/10.1007/s10593-020-02753-x
  21. 21. Sarmah B., Baishya G., Baruah R.K. // RSC Advances. 2014. V. 4. № 43. P. 22387–22397. https://doi.org/10.1039/c4ra02124j
  22. 22. Sidorenko A.Yu., Li-Zhulanov N.S., Mäki-Arvela P., Sandberg T., Kravtsova A.V., Peixoto A.F., Freire C., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Agabekov V.E., Mur-zin D.Yu. // ChemCatChem. 2020. V. 12. P. 2605–2609. https://doi.org/10.1002/cctc.202000070
  23. 23. Khvostov M.V., Borisov S.A., Tolstikova T.G., Dushkin A.V., Tsyrenova B.D., Chistyachenko Yu.S., Polyakov N.E., Dultseva G.G., Onischuk A.A., An’kov S.V. // Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 2017. V. 42. P. 431–440.
  24. 24. Eddy N.B., Leimbach D.J. // J. Pharmacol. Exp. Therap. 1953. V. 107. P. 385–393.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека