Президиум РАНДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах Doklady Chemistry

  • ISSN (Print) 2686-9535
  • ISSN (Online) 3034-5111

Стеарин как субстрат для синтеза биологически активных ионных жидкостей

Код статьи
10.31857/S2686953523600113-1
DOI
10.31857/S2686953523600113
Тип публикации
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 513 / Номер выпуска 1
Страницы
67-76
Аннотация
Впервые показана принципиальная возможность использования широко доступного стеарина для получения ионных жидкостей (ИЖ) жирного ряда. Были получены новые амфифильные ИЖ на основе катионов имидазолия, пиридиния и четвертичных соединений аммония, содержащие длинноцепочечные алкильные заместители. Показано, что синтезированные соединения обладают биологической активностью, сравнимой с известными антимикробными препаратами. Установлено, что ИЖ с одним алкильным заместителем имеют более высокую цитотоксичность и антимикробную активность, по сравнению с дизамещенными производными.
Ключевые слова
ионные жидкости стеарин цитотоксичность антимикробная активность
Дата публикации
18.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
1

Библиография

  1. 1. Welton T. // Biophys. Rev. 2018. V. 10. № 3. P. 691–706. https://doi.org/10.1007/s12551-018-0419-2
  2. 2. Koroleva M.Yu., Yurtov E.V. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 5. P. RCR5024. https://doi.org/10.1070/rcr5024
  3. 3. Arzhakova O.V., Arzhakov M.S., Badamshina E.R., Bryuzgina E.B., Bryuzgin E.V., Bystrova A.V., Vaganov G.V., Vasilevskaya V.V., Vdovichenko A.Yu., Gallyamov M.O., Gumerov R.A., Didenko A.L., Zefirov V.V., Karpov S.V., Komarov P.V., Kulichikhin V.G., Kurochkin S.A., Larin S.V., Malkin A.Ya., Milenin S.A., Muzafarov A.M., Molcha-nov V.S., Navrotskiy A.V., Novakov I.A., Panarin E.F., Panova I.G., Potemkin I.I., Svetlichny V.M., Sedush N.G., Serenko O.A., Uspenskii S.A., Philippova O.E., Khokh-lov A.R., Chvalun S.N., Sheiko S.S., Shibaev A.V., Elmanovich I.V., Yudin V.E., Yakimansky A.V., Yarosla-vov  A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 12. RCR5062. https://doi.org/10.57634/RCR5062
  4. 4. Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Ya.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Yu., Zakharova L.Ya., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksi-mov  A.L., Mamardashvili N.Zh., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selek-tor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Yu., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbi-na M.A., Yakimova L.S. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 8. P. 895–1107. https://doi.org/10.1070/RCR5011
  5. 5. Azov V.A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Kashin A.S., Ananikov V.P. // Chem. Soc. Rev. 2018. V. 47. № 4. P. 1250–1284. https://doi.org/10.1039/c7cs00547d
  6. 6. Ohno H., Yoshizawa-Fujita M., Kohno Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2019. V. 92. № 4. P. 852–868. https://doi.org/10.1246/bcsj.20180401
  7. 7. Wang H., Gurau G., Rogers R.D. // Chem. Soc. Rev. 2012. V. 41. № 4. P. 1519–1537. https://doi.org/10.1039/c2cs15311d
  8. 8. Welton T. // Coord. Chem. Rev. 2004. V. 248. № 21–24. P. 2459–2477. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2004.04.015
  9. 9. MacFarlane D.R., Tachikawa N., Forsyth M., Pringle J.M., Howlett P.C., Elliott G.D., Davis J.H., Watanabe M., Simon P., Angell C.A. // Energy Environ. Sci. 2014. V. 7. № 1. P. 232–250. https://doi.org/10.1039/c3ee42099j
  10. 10. Antuganov D.O., Nadporojskii M.A., Kondratenko Yu.A. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 3. P. 408–410. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.05.040
  11. 11. Krasovskiy V.G., Gorbatsevich O.B., Talalaeva E.V., Glukhov L.M., Chernikova E.A., Kustov L.M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 4. P. 551–553. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.07.039
  12. 12. Marrucho I.M., Branco L.C., Rebelo L.P.N. // Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2014. V. 5. № 1. P. 527–546. https://doi.org/10.1146/annurev-chembioeng-060713-040024
  13. 13. Egorova K.S., Gordeev E.G., Ananikov V.P. // Chem. Rev. 2017. V. 117. № 10. P. 7132–7189. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00562
  14. 14. Simoes M., Pereira A.R., Simoes L.C., Cagide F., Bor-ges  F. // Drug Discov. Today. 2021. V. 26. № 6. P. 1340–1346. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2021.01.031
  15. 15. Vereshchagin A.N., Frolov N.A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Ananikov V.P. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 13. P. 6793. https://doi.org/10.3390/ijms22136793
  16. 16. Ali M.K., Moshikur R.M., Wakabayashi R., Tahara Y., Moniruzzaman M., Kamiya N., Goto M. // J. Colloid. Interface Sci. 2019. V. 551. P. 72–80. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2019.04.095
  17. 17. Raj T., Chandrasekhar K., Park J., Varjani S., Sharma P., Kumar D., Yoon J.J., Pandey A., Kim S.H. // Chemosphere. 2022. V. 307. Part 2. P. 135787. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2022.135787
  18. 18. Gusain R., Khatri O.P. // RSC Adv. 2016. V. 6. № 5. P. 3462–3469. https://doi.org/10.1039/c5ra25001c
  19. 19. Oulego P., Faes J., González R., Viesca J.L., Blanco D., Battez A.H. // J. Mol. Liq. 2019. V. 292. P. 111451. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111451
  20. 20. Gundolf T., Weyhing-Zerrer N., Sommer J., Kalb R., Schoder D., Rossmanith P., Mester P. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2019. V. 7. № 19. P. 15865–15873. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b06201
  21. 21. Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A., Seitkalieva M.M., Kulikovskaya N.S., Egorova K.S., Ananikov V.P. // Green Chem. 2021. V. 23. № 17. P. 6414–6430. https://doi.org/10.1039/d1gc01520f
  22. 22. Gal N., Malferrari D., Kolusheva S., Galletti P., Tagliavini E., Jelinek R. // Biochim. Biophys. Acta 2012. V. 1818. № 12. P. 2967–2974. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2012.07.025
  23. 23. Wu S., Zeng L., Wang C., Yang Y., Zhou W., Li F., Tan Z. // J. Hazard. Mater. 2018. V. 348. P. 1–9. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2018.01.028
  24. 24. Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Kashin A.S., Gordeev E.G., Vavina A.V., Posvyatenko A.V., Ananikov V.P. // J. Mol. Liq. 2022. V. 367. Part A. P. 120450. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.120450
  25. 25. Soller F., Roy L.A., Davis D.A. // J. World Aquac. Soc. 2019. V. 50. № 1. P. 186–203. https://doi.org/10.1111/jwas.12571
  26. 26. Gunstone F.D., Herslöf B.G. Lipid glossary 2. Bridgwater, Oily press, 2000. 262 p.
  27. 27. Wanasundara U.N., Wanasundara P.K. J.P.D., Shahidi F., Novel Separation Techniques for Isolation and Purification of Fatty Acids and Oil By-Products. In: Bailey’s Industrial Oil and Fat Products. Shahidi F. (Ed.). 7th Edn. John Wiley & Sons, Ltd., 2020. https://doi.org/10.1002/047167849x.bio065.pub2
  28. 28. Brown J.B., Kolb D.K. // Prog. Chem. Fats Other Lipds. 1955. V. 3. P. 57–94. https://doi.org/10.1016/0079-6832 (55)90004-5
  29. 29. Maddikeri G.L., Pandit A.B., Gogate P.R. // Ind. Eng. Chem. Res. 2012. V. 51. № 19 P. 6869–6876. https://doi.org/10.1021/ie3000562
  30. 30. Martins P.F., Ito V.M., Batistella C.B., Maciel M.R.W. // Sep. Purif. Technol. 2006. V. 48. № 1. P. 78–84. https://doi.org/10.1016/j.seppur.2005.07.028
  31. 31. Steinigeweg S., Gmehling J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. № 15. P. 3612–3619. https://doi.org/10.1021/ie020925i
  32. 32. Ni J., Meunier F.C. // Appl. Catal. A: Gen. 2007. V. 333. № 1. P. 122–130. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2007.09.019
  33. 33. Nakai Y., Moriyama K., Togo H. // Eur. J. Org. Chem. 2016. V. 2016. № 4. P. 768–772. https://doi.org/10.1002/ejoc.201501315
  34. 34. Frolov N.A., Fedoseeva K.A., Hansford K.A., Vereshchagin A.N. // ChemMedChem. 2021. V. 16. № 19. P. 2954–2959. https://doi.org/10.1002/cmdc.202100284
  35. 35. Xia X., Wan R., Wang P., Huo W., Dong H., Du Q. // Ecotoxicol. Environ. Saf. 2018. V. 162. P. 408–414. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2018.07.022
  36. 36. Arcau J., Andermark V., Rodrigues M., Giannicchi I., Pérez-Garcia L., Ott I., Rodríguez L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2014. V. 2014. № 35. P. 6117–6125. https://doi.org/10.1002/ejic.201402819
  37. 37. Carson L., Chau P.K W., Earle M.J., Gilea M.A., Gil-more B.F., Gorman S.P., McCann M.T., Seddon K.R. // Green Chem. 2009. V. 11. № 4. P. 492–497. https://doi.org/10.1039/b821842k
  38. 38. Demberelnyamba D., Kim K.S., Choi S., Park S.Y., Lee H., Kim C.J., Yoo I.D. // Bioorg. Med. Chem. 2004. V. 12. № 5. P. 853–857. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2004.01.003
  39. 39. Thorsteinsson T., Masson M., Kristinsson K.G., Hjalmarsdottir M.A., Hilmarsson H., Loftsson T. // J. Med. Chem. 2003. V. 46. № 19. P. 4173–4181. https://doi.org/10.1021/jm030829z
  40. 40. Cole M.R., Li M., El-Zahab B., Janes M.E., Hayes D., Warner I.M. // Chem. Biol. Drug Des. 2011. V. 78. № 1. P. 33–41. https://doi.org/10.1111/j.1747-0285.2011.01114.x
  41. 41. Siopa F., Figueiredo T., Frade R.F.M., Neto I., Meirinhos A., Reis C.P., Sobral R.G., Afonso C.A.M., Rijo P. // ChemistrySelect. 2016. V. 1. № 18. P. 5909–5916. https://doi.org/10.1002/slct.201600864
  42. 42. Łuczak J., Jungnickel C., Łącka I., Stolte S., Hupka J. // Green Chem. 2010. V. 12. № 4 P. 593–601. https://doi.org/10.1039/b921805j
  43. 43. Vavina A.V., Seitkalieva M.M., Posvyatenko A.V., Gordeev E.G., Strukova E.N., Egorova K.S., Anani-kov V.P. // J. Mol. Liq. 2022. V. 352. P. 118673. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.118673
  44. 44. Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Posvyatenko A.V., Egorova K.S., Kashin A.S., Gordeev E.G., Strukova E.N., Romashov L.V., Ananikov V.P. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2021. V. 9. № 9. P. 3552–3570. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c08790
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека