В ходе синтеза олигосахаридов, родственных фрагментам капсульного полисахарида Haemophilus influenzae типа e, изучены превращения различных 2-О-трифторметансульфонатных производных β-D-глюкопиранозидов под действием азид-аниона. Установлено, что при этом образуются продукты как нуклеофильного замещения, так и перегруппировки с сужением пиранозного 6-членного кольца до 5-членного через (О-5–С-2)-циклизацию. Образование этих продуктов впервые интерпретировано с использованием квантово-механических расчетов.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации