Статьи автора

1,3-Дегидроадамантан и его производные: универсальная синтетическая платформа для получения функциональных соединений каркасной структуры. Обзор

Номер выпуска 1 от 18.09.2025

Перспективной стратегией в синтезе функциональных соединений каркасной структуры является использование в реакциях 1,3-дегидроадамантана (тетрацикло [3.3.1.1.^3,7.0.^1,3]декан; 1,3-ДГА; мостиковый [3.3.1]пропеллан) и его производных, которые в химических превращениях способны к восстановлению адамантановой структуры. В обзоре приведены сведения о способах синтеза 1,3-ДГА, спектральные характеристики, вероятные интермедиаты, генерируемые из пропелланов, преимущества использования – малостадийность при синтезе труднодоступных производных адамантана, атомарная точность и “зеленая химия”. Рассмотрены реакции 1,3-ДГА с широким рядом органических соединений, проведена сравнительная оценка его реакционной способности по отношению к СН-, NH-, ОН- и SH-кислотам, а также аренам, гидантоинам, гетероциклическим соединениям. Классифицированы новые хемо- и региоселективные методы одностадийного введения 1-адамантильной группы в молекулы различных субстратов. Особое внимание уделено реакциям 1,3-ДГА с различными С–Н-кислотами, позволяющим легко образовывать С–С_Ad-связи с получением труднодоступных производных адамантана. Показано влияние рК_а субстрата на селективность реакций. Описаны малостадийные методы синтеза новых производных адамантана, проявивших высокую активность в качестве ингибиторов эпоксидгидролазы hsEH и противоопухолевых веществ.

1 0