Везде

Президиум РАНДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах Doklady Chemistry

  • ISSN (Print) 2686-9535
  • ISSN (Online) 3034-5111

Исследование механизма реакции NHC–R- и NHC=O-сочетаний, активируемых медью, в условиях системы Чана–Эванса–Лама

Вы можете
Код статьи
S3034511125010019-1
DOI
10.7868/S3034511125010019
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Галушко А. С.
  • Аффилиация: Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
Том/ Выпуск
Том 520 / Номер выпуска 1
Страницы
3-11
Аннотация
В данной работе впервые рассмотрены явления образования частиц NHC–R и NHC=O, индуцированное медью, в реакционной системе арилирования анилина по Чану–Эвансу–Ламу. Рассмотренные сочетания между карбеном NHC и остатками арилбороновой кислоты были продемонстрированы с использованием 5-ти различных арилбороновых кислот и трех комплексов Cu/NHC. Также показано, что образование азолона NHC=O происходит за счет переноса кислорода из атмосферы с помощью меди на карбеновый центр NHC. Комплексом экспериментальных физико-химических методов анализа, а также с помощью методов квантовой химии впервые показано, что путь деградации комплексов Cu/NHC через образование частиц NHC–R контролируется кинетически, а через образование NHC=O – термодинамически, что вносит значительный вклад в понимание наблюдаемых явлений.
Ключевые слова
кросс-сочетание медь NHC реакция Чана–Эванса–Лама масс-спектрометрия электронная микроскопия
Дата публикации
18.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
3

Библиография

  1. 1. Öfele K. // J. Organomet. Chem. 1968. V. 12. № 3. P. P42–P43. https://doi.org/10.1016/S0022-328X (00)88691-X
  2. 2. Wanzlick H.W., Schönherr H.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 1968. V. 7. № 2. P. 141–142. https://doi.org/10.1002/anie.196801412
  3. 3. Mudge M.N., Bhadbhade M., Ball G.E., Colbran S.B. // Inorg. Chem. 2023. V. 62. № 46. P. 18901–18914. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.3c02348
  4. 4. Jacobsen H., Corre, A., Poater A., Costabile C., Cavallo L. // Coord. Chem. Rev. 2009. V. 253. № 5–6. P. 687–703. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2008.06.006
  5. 5. Phipps C.A., Hofsommer D.T., Zirilli C.D., Duff B.G., Mashuta M.S., Buchanan R.M., Grapperhaus C.A. // Inorg. Chem. 2023. V. 62. № 6. P. 2751–2759. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.2c03868
  6. 6. Groos J., Koy M., Musso J., Neuwirt M., Pham T., Hauser P.M., Frey W., Buchmeiser M.R. // Organometallics. 2022. V. 41. № 10. P. 1167–1183. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.2c00080
  7. 7. Nylund P.V.S., Ségaud N.C., Albrecht M. // Organometallics. 2021. V. 40. № 10. P. 1538–1550. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.1c00200
  8. 8. Zlotin S.G., Egorova K.S., Ananikov V.P., Akulov A.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Bryliakov K.P., Averin A.D., Beletskaya I.P., Dolengovski E.L., Budnikova Yu.H., Sinyashin O.G., Gafurov Z.N., Kantyukov A.O., Yakhvarov D.G., Aksenov A.V., Elinson M.N., Nenajdenko V.G., Chibiryaev A.M., Nesterov N.S., Kozlova E.A., Martyanov O.N., Balova I.A., Sorokoumov V.N., Guk D.A., Beloglazkina E.K., Lemenovskii D.A., Chukicheva I.Yu., Frolova L.L., Izmest'ev E.S., Dvornikova I.A., Popov A.V., Kutchin A.V., Borisova D.M., Kalinina A.A., Muzafarov A.M., Kuchurov I.V., Maximov A.L., Zolotukhina A.V. // Russ. Chem. Rev. 2023. V. 92. № 12. RCR5104. https://doi.org/10.59761/RCR5104
  9. 9. Li W.H., Li C.Y., Xiong H.Y., Liu Y., Huang W.Y., Ji G.J., Jiang Z., Tang H.T., Pan Y.M., Ding Y.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. V. 58. № 8. P. 2448–2453. https://doi.org/10.1002/anie.201814493
  10. 10. Kashihara M., Zhong R.L., Semba K., Sakaki S., Nakao Y. // Chem. Commun. 2019. V. 55. № 63. P. 9291–9294. https://doi.org/10.1039/C9CC05055H
  11. 11. Wang C.-A., Rahman M.M., Bisz E., Dziuk B., Szostak R., Szostak M. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 4. P. 2426–2433. https://doi.org/10.1021/acscatal.1c05738
  12. 12. Zheng D.Z., Xiong H.G., Song A.X., Yao H.G., Xu C. // Org. Biomol. Chem. 2022. V. 20. № 10. P. 2096–2101. https://doi.org/10.1039/D1OB02051J
  13. 13. Li D.H., Lan X.B., Song A.X., Rahman M.M., Xu C., Huang F.D., Szostak R., Szostak M., Liu F.S. // Chem. – Eur. J. 2022. V. 28. № 4. P. e202103341. https://doi.org/10.1002/chem.202103341
  14. 14. Riethmann M., Föhrenbacher S.A., Keiling H., Ignat'ev N.V., Finze M., Radius U. // Inorg. Chem. 2024. V. 63. № 18. P. 8351–8365. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.4c00750
  15. 15. Jaimes–Romano E., Valdés H., Hernández–Ortega S., Mollfulleda R., Swart M., Morales–Morales D. // J. Catal. 2023. V. 426. P. 247–256. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2023.07.001
  16. 16. Rodríguez-Cruz M.A., Hernández-Ortega S., Valdés H., Rufino-Felipe E., Morales-Morales D. // J. Catal. 2020. V. 383 P. 193–198. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2020.01.016
  17. 17. Neshat A., Khezri R., Yousefshahi M.R., Gholinejad M., Varmaghani F. // Eur. J. Inorg. Chem. 2023. V. 26. № 36. P. e202300437. https://doi.org/10.1002/ejic.202300437
  18. 18. Denisova E.A., Kostyukovich A.Y., Fakhrutdinov A.N., Korabelnikova V.A., Galushko A.S., Ananikov V.P. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 12. P. 6980–6996. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c01749
  19. 19. Pandey M.K., Choudhury J. // ACS Omega. 2020. V. 5. № 48. P. 30775–30786. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c04819
  20. 20. Maji B., Bhandari A., Bhattacharya D., Choudhury J. // Organometallics. 2022. V. 41. № 13. P. 1609–1620. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.2c00107
  21. 21. Chernyshev V.M., Denisova E.A., Eremin D.B., Ananikov V. P. // Chem. Sci. 2020. V. 11. P. 6957–6977. https://doi.org/10.1039/D0SC02629H
  22. 22. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. № 5. P. 1595–1604. https://doi.org/10.1021/om201120n
  23. 23. Zalesskiy S.S., Ananikov V.P. // Organometallics. 2012. V. 31. № 6. P. 2302–2309. https://doi.org/10.1021/om201217r
  24. 24. Eremin D.B., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 346. P. 2–19. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.12.021
  25. 25. Chernyshev V.M., Khazipov O.V., Shevchenko M.A., Chernenko A.Y., Astakhov A.V., Eremin D.B., Pasyukov D.V., Kashin A.S., Ananikov V.P. // Chem. Sci. 2018. V. 9. № 25. P. 5564–5577. https://doi.org/10.1039/C8SC01353E
  26. 26. Eremin D.B., Boiko D.A., Kostyukovich A.Y., Burykina J.V., Denisova E.A., Anania M., Martens J., Berden G., Oomens J., Roithova J., Ananikov V.P. // Chem. Eur. J. 2020. V. 26. № 67. P. 15672–15681. https://doi.org/10.1002/chem.202003533
  27. 27. Gordeev E.G., Eremin D.B., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. // Organometallics. 2017. V. 37. № 5. P. 787–796. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.7b00669
  28. 28. Chan D.M.T., Monaco K.L., Wang R.-P., Winters M.P. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. № 19. P. 2933–2936. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (98)00503-6
  29. 29. Evans D.A., Katz J.L., West T.R. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. № 19. P. 2937–2940. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (98)00502-4
  30. 30. Lam P.Y.S., Clark C.G., Saubern S., Adams J., Winters M.P., Chan D.M.T., Combs A. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. № 19. P. 2941–2944. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (98)00504-8
  31. 31. Lam P.Y.S., Vincent G., Bonne D., Clark C.G. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. № 26. P. 4927–4931. https://doi.org/10.1016/S0040-4039 (03)01037-2
  32. 32. King A.E., Brunold T.C., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 14. P. 5044–5045. https://doi.org/10.1021/ja9006657
  33. 33. Gajare S., Jagadale M., Naikwade A., Bansode P., Rashinkar G. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33 № 6. P. e4915. https://doi.org/10.1002/aoc.4915
  34. 34. Guo M., Chen B., Chen K., Guo S., Liu F.-S., Xu C., Yao H.-G. // Tetrahedron Lett. 2022. V. № 107. P. 154074. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2022.154074
  35. 35. Cope J.D., Sheridan P.E., Galloway C.J., Awoyemi R.F., Stokes S.L., Emerson J.P. // Organometallics. 2020. V. 39. № 24. P. 4457–4464. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.0c00552
  36. 36. Galushko A.S., Skuratovich V.A., Grudova M.V., Ilyushenkova V.V., Ivanova N.M. // Russ. Chem. Bull. 2024. V. 73. P. 1182–1188. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4233-7
  37. 37. Neese F. // WIRES Comput. Molec. Sci. 2022. V. 12. № 5. e1606. https://doi.org/10.1002/wcms.1606
  38. 38. Henkelman G., Uberuaga B. P., Jónsson H. // J. Chem. Phys. 2000. V. 113. P. 9901–9904. https://doi.org/10.1063/1.1329672
  39. 39. Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. P. 3297–3305. https://doi.org/10.1039/B508541A
  40. 40. Grimme S., Antony J., Ehrlich S., Krieg H. // J. Chem. Phys. 2010. V. 132. № 15. P. 154104. https://doi.org/10.1063/1.3382344
  41. 41. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. № 7. P. 1456–1465. https://doi.org/10.1002/jcc.21759
  42. 42. Marenich A.V., Cramer C.J., Truhlar D.G. // J. Phys. Chem. B. 2009. V. 113. № 18. P. 6378–6396. https://doi.org/10.1021/jp810292n
  43. 43. Santoro O., Collado A., Slawin A.M.Z., Nolan S.P., Cazin C.S.J. // Chem. Commun. 2013. V. 49. № 89. P. 10483–10485. https://doi.org/10.1039/C3CC45488F
  44. 44. Raubenheimer H.G., Cronje S., Olivier P.J. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995. № P. 313−316. https://doi.org/10.1039/DT9950000313
  45. 45. Ohishi T., Nishiura M., Hou Z. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008 V. 47. № 31. P. 5792–5795. https://doi.org/10.1002/anie.200801857
  46. 46. Partyka D.V., Esswein A.J., Zeller M., Hunter A.D., Gray T.G. // Organometallics. 2007. V. 26. № 14. P. 3279–3282. https://doi.org/10.1021/om700346v
  47. 47. Kuehn L., Eichhorn A.F., Schmidt D., Marder T.B., Radius U. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 919. P. 121249. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121249
  48. 48. Li D., Ollevier T. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 906. P. 121025. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2019.121025
  49. 49. Pentsak E.O., Ananikov V.P. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 26. P. 4239–4247. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900410
  50. 50. Henkelman G., Uberuaga B.P., Jónsson H. // J. Chem. Phys. 2000. V. 113. P. 9901–9904. https://doi.org/10.1063/1.1329672
  51. 51. Vantourout J.C., Miras H.N., Isidro-Llobet A., Sproules S., Watson A.J.B. // J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. № 13. P. 4769−4779. https://doi.org/10.1021/jacs.6b12800
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека