Везде

Президиум РАНДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах Doklady Chemistry

  • ISSN (Print) 2686-9535
  • ISSN (Online) 3034-5111

ХИМИЯ АЦЕТИЛЕНА БЕЗ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ: ТЕНДЕНЦИИ И ТЕМПЫ РАЗВИТИЯ. ОБЗОР

Вы можете
Код статьи
S3034511125020017-1
DOI
10.7868/S3034511125020017
Тип публикации
Обзор
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Трофимов Б. А.
  • Аффилиация: Федеральный исследовательский центр “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук”
Том/ Выпуск
Том 521 / Номер выпуска 1
Страницы
3-14
Аннотация
На фоне современного лавинообразного потока исследований в области химии ацетилена, использующих в качестве катализаторов переходные металлы, работы по катализу реакций ацетилена кислотами и основаниями остаются в тени, хотя кислотно-основный катализ наряду с ферментативным занимает главенствующее положение в живой природе и исторически первым вошел в человеческую практику, а затем и в науку. До сих пор большинство практически значимых реакций ацетилена (а это, в основном, реакции Фаворского - винилирование спиртов, этинилирование карбонильных соединений, прототропная изомеризация алкинов, перегруппировка α-галогенкетонов) - это процессы, катализируемые основаниями. В последние десятилетия в области химии ацетилена, свободной от переходных металлов, наметился прогресс, связанный с привлечением для активации тройной углерод-углеродной связи супероснований и суперкислот. В настоящей статье на примере недавних публикаций авторов (в основном за 2021 г.) анализируются успехи использования суперосновных сред в химии алкинов, а также электронодефицитных ацетиленов как объектов, особо чувствительных к действию оснований, для поиска новых препаративных реакций с участием тройной углеродуглеродной связи. Короткий период (один год) выбран для того, чтобы наглядно проиллюстрировать динамику и результативность исследований в данной области. В этом году были получены принципиальные результаты, которые затем развивались в последующие годы. Он в известном смысле оказался наиболее урожайным и наиболее ярко характеризует темпы и тенденции развития химии ацетилена.
Ключевые слова
ацетилен супероснования органический синтез гетероциклические соединения
Дата публикации
02.04.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
3

Библиография

  1. 1. Dickstein J.I., Miller S.I. Ch. 19. Nucleophalic attacks on acetylenes. In: The chemistry of the carbon-carbon triple bond. Ch. 19. Patai S. (еd.). Wiley, Chichester, UK, 1978. P. 813-955. https://doi.org/10.1002/9780470771570.ch8
  2. 2. Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. // Org. Lett. 2021. V. 23. P. 4743-4748. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c01460
  3. 3. Absalyamov D.Z., Vitkovskaya N.M., Orel V.B., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. // Asian J. Org. Chem. 2023. V. 12. e202300042. https://doi.org/10.1002/ajoc.202300042
  4. 4. Muñiz K. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 14542-14543. https://doi.org/10.1021/ja075655f
  5. 5. Sridharan V., Ribelles P., Estévez V., Villacampa M., Ramos M.T., Perumal P.T., Menéndez J.C. // Chem. Eur. J. 2012. V. 18. P. 5056-5063. https://doi.org/10.1002/chem.201103562
  6. 6. Jin C.-Y., Wang Y., Liu Y.-Z., Shen C., Xu P.-F. // J. Org. Chem. 2012. V. 77. P. 11307-11312. https://doi.org/10.1021/jo301886j
  7. 7. Feng J.-J., Zhang J. // ACS Catal. 2016. V. 6. P. 6651-6661. https://doi.org/10.1021/acscatal.6b02072
  8. 8. Bhat C., Tilve S.G. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 5405-5452. https://doi.org/10.1002/chin.201416274
  9. 9. Trepos R., Cervin G., Hellio C., Pavia H., Stensen W., Stensvåg K., Svendsen J.-S., Haug T., Svenson J. // J. Nat. Prod. 2014. V. 77. P. 2105-2113. https://doi.org/10.1021/np5005032
  10. 10. Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Tatarinova I.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. // Eur. J. Org. Chem. 2021. V. 2021. P. 2802-2806. https://doi.org/10.1002/ejoc.202100377
  11. 11. Schmidt E.Yu., Trofimov B.A., Zorina N.V., Mikhaleva A.I., Ushakov I.A., Skital’tseva E.V., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A. // Eur. J. Org. Chem. 2010. V. 2010. P. 6727-6730. https://doi.org/10.1002/ejoc.201001229
  12. 12. Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. // Eur. J. Org. Chem. 2018. V. 2018. P. 4845-4849. https://doi.org/10.1002/ejoc.201800850
  13. 13. Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. // Russ. Chem. Rev. 2024. V. 93. RCR5145. https://doi.org/10.59761/RCR5145
  14. 14. Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. // Org. Lett. 2021. V. 23. P. 4121-4126. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c01009
  15. 15. Whittaker R.E., Dermenci A., Dong G. // Synthesis. 2016. V. 48. P. 161-183. https://doi.org/10.1055/s-0035-1560515
  16. 16. Nájera C., Sydnes L.K., Yus M. // Chem. Rev. 2019. V. 119. P. 11110-11244. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00277
  17. 17. Li Y., Yu J., Bi Y., Yan G., Huang D. // Adv. Synth. Catal. 2019. V. 361. P. 4839-4881. https://doi.org/10.1002/adsc.201900611
  18. 18. Wang Z.-Y., Wang K.-K., Chen R., Liu H., Chen K. // Eur. J. Org. Chem. 2020. V. 2020. P. 2456-2474. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901921
  19. 19. Worch J.C., Stubbs C.J., Price M.J., Dove A.P. // Chem. Rev. 2021. V. 121. P. 6744-6776. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01076
  20. 20. Trofimov B.A., Schmidt E.Yu., Zorina N.V., Ivanova E.V., Ushakov I.A. // J. Org. Chem. 2012. V. 77. P. 6880-6886. https://doi.org/10.1021/jo301005p
  21. 21. Shabalin D.A., Dvorko M.Yu., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. // Org. Biomol. Chem. 2021. V. 19. P. 2703-2715. https://doi.org/10.1039/d1ob00193k
  22. 22. Fontes L.F.B., da Silva R.N., Silva A.M.S., Guieu S. // ChemPhotoChem. 2020. V. 4. P. 5312-5317. http://dx.doi.org/10.1002/cptc.202000134
  23. 23. Duan L., Chen Y., Jia J., Zong X., Sun Z., Wu Q., Xue S. // ACS Appl. Energy Mater. 2020. V. 3. P. 1672-1683. http://dx.doi.org/10.1021/acsaem.9b02152
  24. 24. Sasaki I. // Synthesis. 2016. V. 48. P.1974-1992. http://dx.doi.org/10.1055/s-0035-1561974
  25. 25. Shrestha A., Park S., Shin S., Kadayat T.M., Bist G., Katila P., Kwon Y., Lee E.-S. // Bioorg. Chem. 2018. V. 79. P. 1-18. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2018.03.033
  26. 26. Baloutaki B.A., Sayahi M.H., Nikpassand M., Kefayati H. // Res. Chem.Intermed. 2020. V. 46. P. 1153-1163. https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-019-04025-6
  27. 27. Beauvarlet J., Das R.N., Alvarez-Valadez K., Martins I., Muller A., Darbo E., Richard E., Soubeyran P., Kroemer G., Guillon J., Mergny J.-L., Djavaheri-Mergny M. // Cancers. 2020. V. 12. P. 1621. https://doi.org/10.3390/cancers12061621
  28. 28. Sobenina L.N., Tomilin D.N., Trofimov B.A. // Russ. Chem. Rev. 2014. V. 83. P. 475-501. https://doi.org/10.1070/rc2014v083n06abeh004418
  29. 29. Sobenina L.N., Trofimov B.A. // Molecules. 2020. V. 25. P 2490. https://doi.org/10.3390/molecules25112490
  30. 30. Tomilin D.N., Sobenina L.N., Ushakov I.A., Trofimov B.A. // Synthesis. 2021. V. 53. P. 1137-1148. https://doi.org/10.1055/s-0040-1706474
  31. 31. Trofimov B.A., Belyaeva K.V. // Tetrahedron Lett. 2020. V. 61. P. 151991. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2020.151991
  32. 32. Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Afonon A.V., Grichshenko L.A., Trofimov B.A. // J. Org. Chem. 2021. V. 86. P. 3800-3809. https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c02644
  33. 33. Tarasova O.A., Tatarinova I.V., Vakul’skaya T.I., Khutsishvili S.S., Smirnov V.I., Klyba L.V., Prozorova G.F., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. // J. Organomet. Chem. 2013. V. 745-746. P. 1-7. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.06.025
  34. 34. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Albanov A.I., Bagryanskaya I.Yu., Trofimov B.A. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 933. P. 121651. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121651
  35. 35. Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. // ДАН. Химия, науки о материалах. 2022. Т. 505. С. 5-24. https://doi.org/10.31857/S268695352270008X
  36. 36. Никитина Л.П., Беляева К.В., Гень В.С., Афонин А.В., Трофимов Б.А. // ДАН. Химия, науки о материалах. 2022. Т. 506. С. 3-7. https://doi.org/10.31857/S2686953522600404
  37. 37. Bidushenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Protsuk N.I., Orel V.B., Vitkovskaya N.M., Trofimov B.A. // J. Org. Chem. 2022. V. 87. P. 12225-12239. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01372
  38. 38. Bidushenko I.A., Schmidt E.Yu., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Trofimov B.A. // Mendeleev Commun. 2023. V. 33. P. 24-26. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2023.01.007
  39. 39. Schmidt E.Yu., Tatarinova I.V., Lobanova N.A., Ushakov I.A., Bagryanskaya I.Yu., Trofimov B.A. // Org. Biomol. Chem. 2023. V. 21. P. 7209-7218. https://doi.org/10.1039/d3ob01311a
  40. 40. Bidushenko I.A., Schmidt E.Yu., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Trofimov B.A. // Mendeleev Commun. 2024. V. 34. P. 110-112. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2024.01.033
  41. 41. Bidushenko I.A., Schmidt E.Yu., Kozlova D.O., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Bagryanskaya I.Yu., Orel V.B., Zubarev A.A., Trofimov B.A. // Org. Lett. 2024. V. 26. P. 4963-4968. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c01531
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека