- Код статьи
- S3034511125020026-1
- DOI
- 10.7868/S3034511125020026
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 521 / Номер выпуска 1
- Страницы
- 15-19
- Аннотация
- В результате однореакторного восстановительного аминирования 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-она первичными аминами алифатического, циклоалифатического и жирноароматического рядов впервые получены соответствующие N-замещенные 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-амины с выходами 58-69%. Установлено, что в данной реакции эффективным реагентом для восстановительного аминирования изученного кетона является цианоборгидрид натрия, тогда как триацетоксиборгидрид натрия проявил низкую активность. Гидрогенолизом N-бензил-1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-этан-1-амина в присутствии палладия на угле получен 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-амин с выходом 91%.
- Ключевые слова
- 1,3-диоксаны первичные и вторичные амины восстановительное аминирование цианоборгидрид натрия гидрогенолиз катализ
- Дата публикации
- 26.03.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 2
Библиография
- 1. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Курбангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Паньков А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Петров М.Л., Васильев А.В., Аверин А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.Г., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магдалинова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фисюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Столповская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. // Журн. орг. химии. 2024. Т. 60. № 2-3. С. 170-396. https://doi.org/10.31857/S0514749224020058
- 2. Султанова Р.М., Борисова Ю.Г., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297-2318. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4027-3
- 3. Lenci E., Menchi G., Saldívar-Gonzalez F.I., MedinaFranco J.L., Trabocchi A. // Org. Biomol. Chem. 2019. V. 17. № 5. P. 1037-1052. https://doi.org/10.1039/c8ob02808g
- 4. Кузьмина У.Ш., Раскильдина Г.З., Ишметова Д.В., Сахабутдинова Г.Н., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. журн. 2021. Т. 55. № 12. С. 27-32. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-12-27-32
- 5. Беляева Э.Р., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2024. Т. 514. № 1. С. 27-31. https://doi.org/10.31857/S2686953524010027
- 6. Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Беляева Э.Р., Мусин А.И., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 513. № 1. С. 82-85. https://doi.org/10.31857/S2686953523600198
- 7. Booher R.N., Smits S.E., Turner Jr. W.W., Pohland A. // J. Med. Chem. 1977. V. 20. P. 885-890. https://doi.org/10.1021/jm00217a003
- 8. Gensini M., Altamura M., Dimoulas T., Fedi V., Giannotti D., Giuliani S., Guidi A., Harmat N.J.S., Meini S., Nannicini R., Pasqui F., Tramontana M., Triolo A., Maggi C.A. // ChemMedChem. 2010. V. 5. P. 65. https://doi.org/10.1002/cmdc.200900389
- 9. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Злотский С.С. // Журн. прикл. химии. 2016. Т. 89. № 5. С. 619-623. https://doi.org/10.1134/S1070427216050116
- 10. Raskil’dina G.Z., Borisova Yu.G., Vereshchagin A.N., Detusheva E.V., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2024. V. 14. № 1. P. 16-21. https://doi.org/10.1134/s2634827624600105
- 11. Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Strukova E.N., Samigullina A.I., Sokolov M.R., Kalinina M.A., Ananikov V.P. // ChemSusChem. 2025. V. 18. e202402586. https://doi.org/10.1002/cssc.202402586
- 12. Podyacheva E., Ffanasyev O.I., Tsygankov A.A., Makarova M., Chusov D. // Synthesis. 2019. V. 51. P. 2667-2677. https://doi.org/10.1055/s-0037-1611788
- 13. Соков С.А., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Голованов А.А. // Журн. общей химии. 2023. Т. 93. № 10. С. 1557-1562. https://doi.org/10.31857/S0044460X23100025
- 14. Polshettiwar V., Varma R.S. // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P. 7420-7422. https://doi.org/10.1021/jo701337j
- 15. Thomas A., Gasch B., Olivieri E., Quintard A. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. V. 18. P. 225-231. https://doi.org/10.3762/bjoc.18.26
