Везде

Президиум РАНДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах Doklady Chemistry

  • ISSN (Print) 2686-9535
  • ISSN (Online) 3034-5111

СИНТЕЗ СИММЕТРИЧНЫХ 1,3-БИС(ПОЛИФТОРФЕНИЛ)МОЧЕВИН НА ОСНОВЕ ХЛОРАНГИДРИДОВ ПОЛИФТОРБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ С ПОТЕНЦИАЛЬНЫМ АНТИМИКРОБНЫМ ДЕЙСТВИЕМ

Вы можете
Код статьи
S3034511125040024-1
DOI
10.7868/S3034511125040024
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Барановский А. Д.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Щегольков Е. В.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Бургарт Я. В.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Герасимова Н. А.
  • Аффилиация: Уральский научно-исследовательский институт дерматологии, венерологии и иммунопатологии
Евстигнеева Н. П.
  • Аффилиация: Уральский научно-исследовательский институт дерматологии, венерологии и иммунопатологии
Салоутин В. И.
  • Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Том/ Выпуск
Том 523 / Номер выпуска 1
Страницы
11-17
Аннотация
Разработан однореакторный метод синтеза симметричных 1,3-бис(полифтофенил)мочевин на основе взаимодействия хлорангидридов полифторбензойных кислот с азидом натрия и последующей перегруппировки Курицуса. Обнаружено, что 1,3-бис(3,4,5-трифтор-2-метоксифенил)мочевина обладает фунгистатическим действием в отношении штаммов патогенных дерматофитов и высокой антигонорейной активностью.
Ключевые слова
1,3-бис(полифторфенил)мочевины перегруппировка Курицуса противогрибковая и антигонорейная активность молекулярный докинг
Дата публикации
01.08.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
27

Библиография

  1. 1. Amit H., Uneyama K. // Chem. Rev. 2009. V. 109. № 5. P. 2119–2183. https://doi.org/10.1021/cr800388c
  2. 2. Shteingarts V.D. // J. Fluorine Chem. 2007. V. 128. № 7. P. 797–805. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2007.02.019
  3. 3. Ahrens T., Kohlmann J., Ahrens M., Braun T. // Chem. Rev. 2015. V. 115. № 2. P. 931–972. https://doi.org/10.1021/cr500257c
  4. 4. Полипсисова Л.В., Селеванова Г.А., Паничевна Е.В., Третьякова Е.В., Платонов В.Е., Никульшин Н.В., Виноградова А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Мекченкова Т.В., Васильев А.В., Колобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В., Щегольков Е.В., Салоулин В.И., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Нешайенко В.Г., Москалик М.Ю., Астахов В.В., Шашка Е.А., Таболин А.А., Ноффе С.Л., Мухалевский В.М., Баленкова Е.С., Шастин А.В., Поповник А.А., Бойко В.Э., Изумков С.М., Дальман А.Д., Абоши Н.Ю., Барын В.В., Маскул С.М., Воробьев Д.В., Осипов С.Н., Носова Э.В., Липунов Г.Н., Чарушин В.Н., Прима Д.О., Макаров А.Г., Забарев А.В., Трофимов Б.А., Собений Л.Н., Беляев К.В., Сосновских В.Я., Объединение Д.Л., Усачев С.А. // Успехи химии. 2019. Т. 88. № 5 C. 425–569. https://doi.org/10.1070/rcra4871
  5. 5. Zhou Y., Wang J., Gu Z., Wang S., Zhu W., Aceria J.L., Soloshonok V.A., Izawa K., Liu H. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 2. P. 422–518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392
  6. 6. Han J., Remete A.M., Dobson L.S., Kiss L., Izawa K., Moriwaki H., Soloshonok V.A., O'Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2020. V. 239. 109639. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109639
  7. 7. Han J., Kiss L., Mei H., Remete A.M., Ponikvar-Svet M., Sedgwick D.M., Roman R., Fustero S., Moriwaki H., Soloshonok V.A. // Chem. Rev. 2021. V. 121. № 8. P. 4678–4742. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01263
  8. 8. Wu Y., Wang Y., He M., Tao X., Li J., Shan D., Ly L. // Mini-Rev. Org. Chem. 2017. V. 14. № 5. P. 350–356. https://doi.org/10.2174/1570193x14666170511122820
  9. 9. Inoue M., Sumii Y., Shibata N. // ACS Omega. 2020. V. 5. № 19. P. 10633–10640. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c00830
  10. 10. Nair A.S., Singh A.K., Kumar A., Kumar S., Sukumaran S., Koyiparamhani V.P., Pappachen L.K., Rangarajan T.M., Kim H., Mathew B. // Processes. 2022. V. 10. № 10. 2054. https://doi.org/10.3390/pr10102054
  11. 11. Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2018. V. 61. № 14. P. 5822–5880. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b01788
  12. 12. Isanbor C., O'Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 3. P. 303–319. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.01.011
  13. 13. Bégué J.-P., Bonnet-Delpon D. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 8. P. 992–1012. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.05.006
  14. 14. Kirk K.L. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 8. P. 1013–1029. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.06.007
  15. 15. Hagmann W.K. // J. Med. Chem. 2008. V. 51. № 15. P. 4359–4369. https://doi.org/10.1021/jm800219f
  16. 16. O'Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2010. V. 131. № 11. P. 1071–1081. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2010.03.003
  17. 17. Wang J., Sánchez-Roselló M., Aceria J.L., del Pozo C., Sorochinsky A.E., Fustero S., Soloshonok V.A., Liu H. // Chem. Rev. 2014. V. 114. № 4. P. 2432–506. https://doi.org/10.1021/cr4002879
  18. 18. Щегольков Е.В., Бургарт Я.В., Щур И.В., Салоулин В.И. // Успехи химии. 2024. Т. 93. № 8. RCR5131. https://doi.org/10.59761/rcr5131
  19. 19. Ronchetti R., Moroni G., Carotti A., Gioiello A., Camaioli E. // RSC Med. Chem. 2021. V. 12. № 7. P. 1046–1064. https://doi.org/10.1039/d1md00058f
  20. 20. Junquera P., Hosking B., Gameiro M., Macdonald A. // Parasite. 2019. V. 26. P. 26. https://doi.org/10.1051/parasite/2019026
  21. 21. Liu D., Tian Z., Yan Z., Wu L., Ma Y., Wang Q., Liu W., Zhou H., Yang C. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. № 11. P. 2960–2967. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.03.075
  22. 22. Zhang B., Zhao Y.F., Zhai X., Fan W.J., Ren J.L., Wu C.F., Gong P. // Chin. Chem. Lett. 2012. V. 23. № 8. P. 915–918. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2012.06.009
  23. 23. Yao P., Zhai X., Liu D., Qi B.H., Tan H.L., Jin Y.C., Gong P. // Arch. Pharm. 2010. V. 343. № 1. P. 17–23. https://doi.org/10.1002/ardp.200900130
  24. 24. Artamkina G.A., Sergeev A.G., Beletskaya I.P. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. № 26. P. 4381–4384. https://doi.org/10.1016/s0040-4039 (01)00716-x
  25. 25. Xuan W., Ding W., Hui H.-x., Zhang S.-q. // Med. Chem. Res. 2013. V. 22. № 8. P. 3857–3862. https://doi.org/10.1007/s00044-012-0398-y
  26. 26. Akhlaghinia B., Rouhi-Sadabhad H. // Can. J. Chem. 2013. V. 91. № 3. P. 181–185. https://doi.org/10.1139/cjc-2011-0493
  27. 27. Kim J.-G., Jang D. // Synlett. 2008. V. 2008. № 13. P. 2072–2074. https://doi.org/10.1055/s-2008-1077979
  28. 28. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 42717. https://doi.org/10.1038/srep42717
  29. 29. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug Delivery Rev. 1997. V. 23. № 1–3. P. 3–25. https://doi.org/10.1016/s0169-409x (96)00423-1
  30. 30. Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. V. 48. №9. Р. 3164–3170. https://doi.org/10.1021/jm0492002
  31. 31. Российские рекомендации. Определение чувствительности микроорганизмов к антимикробным препаратам. Версия 2024-02. Год утверждения (частота пересмотра): 2024. – MAKMAX, CTMY: Смоленск, 2024. 192 с.
  32. 32. Shchur I.V., Shchegolkov E.V., Burgart Y.V., Kozitsina A.N., Ivanova A.V., Aryamovskaya I.S., Evstigneeva N.P., Gerasimova N.A., Ganebnykh I.N., Zilberberg N.V., Kurgurov N.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2020. V. 177. 114279. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114279
  33. 33. Shchegolkov E.V., Shchur I.V., Burgart Y.V., Slepukhin P.A., Evstigneeva N.P., Gerasimova N.A., Zilberberg N.V., Kurgurov N.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2021. V. 194. 114900. https://doi.org/10.1016/j.poly.2020.114900
  34. 34. Burgart Y.V., Elkina N.A., Shchegolkov E.V., Krasnykh O.P., Makhaeva G.F., Triandafilova G.A., Solodnikov S.Yu., Bolineva N.P., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Serebyyakov O.G., Ulikko M.V., Borisevich S.S., Gerasimova N.A., Evstigneeva N.P., Kozlov S.A., Korolkova Y.V., Minin A.S., Belousova A.V., Mozhatiev E.S., Klabukov A.M., Saloutin V.I. // Molecules. 2022. V. 28. №1. 59. https://doi.org/10.3390/molecules28010059
  35. 35. Zhao S., Duncan M., Tomberg J., Davies C., Unemo M., Nicholas R.A. // Antimicrob. Agents Chemother. 2009. V. 53. №9. Р. 3744–3751. https://doi.org/10.1128/AAC.00304-09
  36. 36. Macheboeuf P., Contreras-Martel C., Job V., Dideberg O., Dessen A. // FEMS Microbiol. Rev. 2006. V. 30. №5. Р. 673–691. https://doi.org/10.1111/j.1574-6976.2006.00024.x
  37. 37. Fenton B.A., Tomberg J., Sciandra C.A., Nicholas R.A., Davies C., Zhou P. // J. Biol. Chem. 2021. V. 297. №4. Р. 101188. https://doi.org/10.1016/j.jbc.2021.101188
  38. 38. Bugnon M., Röhrig U.F., Gouilleux M., Perez M.A.S., Daina A., Michielin O., Zoete V. // Nucleic Acids Res. 2024. V. 52. №W1. Р. W324–W332. https://doi.org/10.1093/nar/gkae300
  39. 39. Eberhardt J., Santos-Martins D., Tillack A.F., Forli S. // J. Chem. Inf. Model. 2021. V. 61. №8. Р. 3891–3898. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.1c00203
  40. 40. Bell E.W., Zhang Y. // J. Cheminform. 2019. V. 11. №1. Р. 40. https://doi.org/10.1186/s13321-019-0362-7
  41. 41. Stanzione F., Gianpreco I., Cole J.C. // Prog. Med. Chem. 2021. V. 60. Р. 273–343. https://doi.org/10.1016/bsp.mch.2021.01.004
  42. 42. Shchegolkov E.V., Shchur I.V., Burgart Y.V., Saloutin V.I., Trefilova A.N., Ljushina G.A., Solodnikov S.Y., Markova L.N., Maslova V.V., Krasnykh O.P., Borisevich S.S., Khursan S.L. // Bioorg. Med. Chem. 2017. V. 25. №1. Р. 91–99. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2016.10.014
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека