Везде

RAS PresidiumДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах Doklady Chemistry

  • ISSN (Print) 2686-9535
  • ISSN (Online) 3034-5111

SYNTHESIS OF SYMMETRICAL 1,3-BIS(POLYFLUOROPHENYL)UREAS BASED ON POLYFLUOROBENZOIC ACID CHLORIDES WITH POTENTIAL ANTIMICROBIAL ACTION

You can
PII
S3034511125040024-1
DOI
10.7868/S3034511125040024
Publication type
Article
Status
Published
Authors
A. D. Baranovsky
  • Affiliation: I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
E. V. Shchegolkov
  • Affiliation: I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
Ya. V. Burgart
  • Affiliation: I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
N. A. Gerasimova
  • Affiliation: Ural Research Institute for Dermatology, Venereology and Immunopathology
N. P. Evstigneeva
  • Affiliation: Ural Research Institute for Dermatology, Venereology and Immunopathology
V. I. Saloutin
  • Affiliation: I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
Volume/ Edition
Volume 523 / Issue number 1
Pages
11-17
Abstract
A one-pot method for the synthesis of symmetrical 1,3-bis(polyfluorophenyl)ureas based on an interaction of polyfluorobenzoic acid chlorides with sodium azide and subsequent Curtius rearrangement has been developed. It was found that 1,3-bis(3,4,5-trifluoro-2-methoxyphenyl)urea has a fungistatic effect on pathogenic dermatophyte strains and high antigonorrhea activity.
Keywords
1,3-бис(полифторфенил)мочевины перегруппировка Курицуса противогрибковая и антигонорейная активность молекулярный докинг
Date of publication
01.08.2025
Year of publication
2025
Number of purchasers
0
Views
31

References

  1. 1. Amit H., Uneyama K. // Chem. Rev. 2009. V. 109. № 5. P. 2119–2183. https://doi.org/10.1021/cr800388c
  2. 2. Shteingarts V.D. // J. Fluorine Chem. 2007. V. 128. № 7. P. 797–805. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2007.02.019
  3. 3. Ahrens T., Kohlmann J., Ahrens M., Braun T. // Chem. Rev. 2015. V. 115. № 2. P. 931–972. https://doi.org/10.1021/cr500257c
  4. 4. Полипсисова Л.В., Селеванова Г.А., Паничевна Е.В., Третьякова Е.В., Платонов В.Е., Никульшин Н.В., Виноградова А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Мекченкова Т.В., Васильев А.В., Колобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В., Щегольков Е.В., Салоулин В.И., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Нешайенко В.Г., Москалик М.Ю., Астахов В.В., Шашка Е.А., Таболин А.А., Ноффе С.Л., Мухалевский В.М., Баленкова Е.С., Шастин А.В., Поповник А.А., Бойко В.Э., Изумков С.М., Дальман А.Д., Абоши Н.Ю., Барын В.В., Маскул С.М., Воробьев Д.В., Осипов С.Н., Носова Э.В., Липунов Г.Н., Чарушин В.Н., Прима Д.О., Макаров А.Г., Забарев А.В., Трофимов Б.А., Собений Л.Н., Беляев К.В., Сосновских В.Я., Объединение Д.Л., Усачев С.А. // Успехи химии. 2019. Т. 88. № 5 C. 425–569. https://doi.org/10.1070/rcra4871
  5. 5. Zhou Y., Wang J., Gu Z., Wang S., Zhu W., Aceria J.L., Soloshonok V.A., Izawa K., Liu H. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 2. P. 422–518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392
  6. 6. Han J., Remete A.M., Dobson L.S., Kiss L., Izawa K., Moriwaki H., Soloshonok V.A., O'Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2020. V. 239. 109639. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109639
  7. 7. Han J., Kiss L., Mei H., Remete A.M., Ponikvar-Svet M., Sedgwick D.M., Roman R., Fustero S., Moriwaki H., Soloshonok V.A. // Chem. Rev. 2021. V. 121. № 8. P. 4678–4742. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01263
  8. 8. Wu Y., Wang Y., He M., Tao X., Li J., Shan D., Ly L. // Mini-Rev. Org. Chem. 2017. V. 14. № 5. P. 350–356. https://doi.org/10.2174/1570193x14666170511122820
  9. 9. Inoue M., Sumii Y., Shibata N. // ACS Omega. 2020. V. 5. № 19. P. 10633–10640. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c00830
  10. 10. Nair A.S., Singh A.K., Kumar A., Kumar S., Sukumaran S., Koyiparamhani V.P., Pappachen L.K., Rangarajan T.M., Kim H., Mathew B. // Processes. 2022. V. 10. № 10. 2054. https://doi.org/10.3390/pr10102054
  11. 11. Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2018. V. 61. № 14. P. 5822–5880. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b01788
  12. 12. Isanbor C., O'Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 3. P. 303–319. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.01.011
  13. 13. Bégué J.-P., Bonnet-Delpon D. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 8. P. 992–1012. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.05.006
  14. 14. Kirk K.L. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 8. P. 1013–1029. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.06.007
  15. 15. Hagmann W.K. // J. Med. Chem. 2008. V. 51. № 15. P. 4359–4369. https://doi.org/10.1021/jm800219f
  16. 16. O'Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2010. V. 131. № 11. P. 1071–1081. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2010.03.003
  17. 17. Wang J., Sánchez-Roselló M., Aceria J.L., del Pozo C., Sorochinsky A.E., Fustero S., Soloshonok V.A., Liu H. // Chem. Rev. 2014. V. 114. № 4. P. 2432–506. https://doi.org/10.1021/cr4002879
  18. 18. Щегольков Е.В., Бургарт Я.В., Щур И.В., Салоулин В.И. // Успехи химии. 2024. Т. 93. № 8. RCR5131. https://doi.org/10.59761/rcr5131
  19. 19. Ronchetti R., Moroni G., Carotti A., Gioiello A., Camaioli E. // RSC Med. Chem. 2021. V. 12. № 7. P. 1046–1064. https://doi.org/10.1039/d1md00058f
  20. 20. Junquera P., Hosking B., Gameiro M., Macdonald A. // Parasite. 2019. V. 26. P. 26. https://doi.org/10.1051/parasite/2019026
  21. 21. Liu D., Tian Z., Yan Z., Wu L., Ma Y., Wang Q., Liu W., Zhou H., Yang C. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. № 11. P. 2960–2967. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.03.075
  22. 22. Zhang B., Zhao Y.F., Zhai X., Fan W.J., Ren J.L., Wu C.F., Gong P. // Chin. Chem. Lett. 2012. V. 23. № 8. P. 915–918. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2012.06.009
  23. 23. Yao P., Zhai X., Liu D., Qi B.H., Tan H.L., Jin Y.C., Gong P. // Arch. Pharm. 2010. V. 343. № 1. P. 17–23. https://doi.org/10.1002/ardp.200900130
  24. 24. Artamkina G.A., Sergeev A.G., Beletskaya I.P. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. № 26. P. 4381–4384. https://doi.org/10.1016/s0040-4039 (01)00716-x
  25. 25. Xuan W., Ding W., Hui H.-x., Zhang S.-q. // Med. Chem. Res. 2013. V. 22. № 8. P. 3857–3862. https://doi.org/10.1007/s00044-012-0398-y
  26. 26. Akhlaghinia B., Rouhi-Sadabhad H. // Can. J. Chem. 2013. V. 91. № 3. P. 181–185. https://doi.org/10.1139/cjc-2011-0493
  27. 27. Kim J.-G., Jang D. // Synlett. 2008. V. 2008. № 13. P. 2072–2074. https://doi.org/10.1055/s-2008-1077979
  28. 28. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 42717. https://doi.org/10.1038/srep42717
  29. 29. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug Delivery Rev. 1997. V. 23. № 1–3. P. 3–25. https://doi.org/10.1016/s0169-409x (96)00423-1
  30. 30. Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. V. 48. №9. Р. 3164–3170. https://doi.org/10.1021/jm0492002
  31. 31. Российские рекомендации. Определение чувствительности микроорганизмов к антимикробным препаратам. Версия 2024-02. Год утверждения (частота пересмотра): 2024. – MAKMAX, CTMY: Смоленск, 2024. 192 с.
  32. 32. Shchur I.V., Shchegolkov E.V., Burgart Y.V., Kozitsina A.N., Ivanova A.V., Aryamovskaya I.S., Evstigneeva N.P., Gerasimova N.A., Ganebnykh I.N., Zilberberg N.V., Kurgurov N.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2020. V. 177. 114279. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114279
  33. 33. Shchegolkov E.V., Shchur I.V., Burgart Y.V., Slepukhin P.A., Evstigneeva N.P., Gerasimova N.A., Zilberberg N.V., Kurgurov N.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2021. V. 194. 114900. https://doi.org/10.1016/j.poly.2020.114900
  34. 34. Burgart Y.V., Elkina N.A., Shchegolkov E.V., Krasnykh O.P., Makhaeva G.F., Triandafilova G.A., Solodnikov S.Yu., Bolineva N.P., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Serebyyakov O.G., Ulikko M.V., Borisevich S.S., Gerasimova N.A., Evstigneeva N.P., Kozlov S.A., Korolkova Y.V., Minin A.S., Belousova A.V., Mozhatiev E.S., Klabukov A.M., Saloutin V.I. // Molecules. 2022. V. 28. №1. 59. https://doi.org/10.3390/molecules28010059
  35. 35. Zhao S., Duncan M., Tomberg J., Davies C., Unemo M., Nicholas R.A. // Antimicrob. Agents Chemother. 2009. V. 53. №9. Р. 3744–3751. https://doi.org/10.1128/AAC.00304-09
  36. 36. Macheboeuf P., Contreras-Martel C., Job V., Dideberg O., Dessen A. // FEMS Microbiol. Rev. 2006. V. 30. №5. Р. 673–691. https://doi.org/10.1111/j.1574-6976.2006.00024.x
  37. 37. Fenton B.A., Tomberg J., Sciandra C.A., Nicholas R.A., Davies C., Zhou P. // J. Biol. Chem. 2021. V. 297. №4. Р. 101188. https://doi.org/10.1016/j.jbc.2021.101188
  38. 38. Bugnon M., Röhrig U.F., Gouilleux M., Perez M.A.S., Daina A., Michielin O., Zoete V. // Nucleic Acids Res. 2024. V. 52. №W1. Р. W324–W332. https://doi.org/10.1093/nar/gkae300
  39. 39. Eberhardt J., Santos-Martins D., Tillack A.F., Forli S. // J. Chem. Inf. Model. 2021. V. 61. №8. Р. 3891–3898. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.1c00203
  40. 40. Bell E.W., Zhang Y. // J. Cheminform. 2019. V. 11. №1. Р. 40. https://doi.org/10.1186/s13321-019-0362-7
  41. 41. Stanzione F., Gianpreco I., Cole J.C. // Prog. Med. Chem. 2021. V. 60. Р. 273–343. https://doi.org/10.1016/bsp.mch.2021.01.004
  42. 42. Shchegolkov E.V., Shchur I.V., Burgart Y.V., Saloutin V.I., Trefilova A.N., Ljushina G.A., Solodnikov S.Y., Markova L.N., Maslova V.V., Krasnykh O.P., Borisevich S.S., Khursan S.L. // Bioorg. Med. Chem. 2017. V. 25. №1. Р. 91–99. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2016.10.014
QR
Translate

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library