- Код статьи
- S3034511125060024-1
- DOI
- 10.7868/S3034511125060024
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 525 / Номер выпуска 1
- Страницы
- 27-36
- Аннотация
- Впервые разработан высокоселективный метод получения N-аллил-тетраоксазаканов на основе катализируемой Sm(III) рециклизации пентаоксаспироалканов аллиламином. Разработана методика для гептаоксадиспироалканов, которая в условиях катализа Sm(III) с аллиламином приводит вместо ожидаемой рециклизации к селективному расщеплению с образованием тетраоксазаканов и карбонильных соединений, что расширяет представления о реакционной способности полипероксидных систем. Разработан метод селективного синтеза ранее недоступных N-аллил-гексаоксазаспироалканов реакцией циклоаминометилирования 1,1′-пероксибис(1-гидропероксициклоалканов) с 1,3,5-триаллил-1,3,5-триазинаном, катализируемую комплексами лантанидов. Впервые проведено детальное сравнительное исследование конформационного поведения N-аллил-производных, показавшее существенное влияние аллильного заместителя на пространственную организацию и динамику пероксидных циклов, в отличие от их N-арильных аналогов.
- Ключевые слова
- катализ пентаоксаканы гептаоксадиспироалканы аллиламин рециклизация циклоаминометилирование 1,3,5-триаллил-1,3,5-триазинан N-аллил-тетраоксазаканы N-аллил-гексаоксазаканы цитотоксическая активность
- Дата публикации
- 01.01.2026
- Год выхода
- 2026
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 45
Библиография
- 1. Coghi P., Yaremenko I.A., Prommana P., Wu J.N., Zhang R.L., Ng J.P.L., Belyakova Yu.Yu., Law B.Y.K., Radulov P.S., Uthaipibull C., Wong V.K.W., Terent’ev A.O. ChemMedChem. 2022. V. 17. P. e202200328. https://doi.org/10.1002/cmdc.202200328
- 2. Bu M., Yang B.B., Hu L. Curr. Med. Chem. 2016. V. 23. P. 383–405. http://dx.doi.org/10.2174/0929867323666151127200949
- 3. Liao L. Nat. Med. 2011. V. 17. P. 1217–1220. https://doi.org/10.1038/nm.2471
- 4. Tu Y. Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 13806–13817. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00176
- 5. Klayman D.L. Science. 1985. V. 228. P. 1049−1055. https://doi.org/10.1126/science.3887571
- 6. Butler A.R., Wu Y.-L. Chem. Soc. Rev. 1992. V. 21. P. 85−90. https://doi.org/10.1039/CS9922100085
- 7. Li Y., Wu Y.L. Curr. Med. Chem. 2003. V. 10. P. 2197−2230. https://doi.org/10.2174/0929867033456710
- 8. Hu X., Maimone T.J. J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 5287−5290. https://doi.org/10.1021/ja502208z
- 9. Feng Y., Holte D., Zoller J., Umemiya S., Simke L.R., Baran P.S. J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 10160−10163. https://doi.org/10.1021/jacs.5b07154
- 10. Cole R., Kirksey J., Moore J., Blankenship B., Diener U., Davis N. Appl. Microbiol. 1972. V. 24. P. 248–250. https://doi.org/10.1128/am.24.2.248-250.1972
- 11. Vangapandu S., Jain M., Kaur K., Patil P., Patel S.R., Jain R. Med. Res. Rev. 2007. V. 27. № 1. P. 65–107. https://doi.org/10.1002/med.20062
- 12. White N.J. Science. 2008. V. 320. P. 330–334. https://doi.org/10.1126/science.1155165
- 13. Nagelschmitz J., Voith B., Wensing G., Roemer A., Fugmann B., Haynes R.K., Kotecka B.M., Rieckmann K.H., Edstein M.D. Antimicrob. Agents Chemother. 2008. V. 52. № 9. P. 3085–3091. https://doi.org/10.1128/aac.01585-07
- 14. Sinclair D., Donegan S., Isba R., Lalloo D.G. Cochrane Database Syst. Rev. 2012. V. 6. Art. CD005967. https://doi.org/10.1002/14651858.cd005967.pub4
- 15. Hou J., Wang D., Zhang R., Wang H. Clin. Cancer Res. 2008. V. 14. P. 5519−5530. https://doi.org/10.1158/1078-0432.ccr-08-0197
- 16. Belyakova Yu.Yu., Radulov P.S., Novikov R.A., Prolomov I.V., Krivoshchapov N.V., Medvedev M.G., Yaremenko I.A., Alabugin I.V., Terent’ev A.O. J. Am. Chem. Soc. 2025. V. 147. P. 965−977. https://doi.org/10.1021/jacs.4c14062
- 17. Coghi P., Yaremenko I.A., Prommana P., Nasim A.A., Belyakova Yu.Yu., Chen R., Radulov P.S., Uthaipibull C., Terent’ev A.O., Wong V.K.W. ChemMedChem. 2025. V. 20. P. e202500181. https://doi.org/10.1002/cmdc.202500181
- 18. Yaremenko I.A., Belyakova Yu.Yu., Radulov P.S., Novikov R.A., Medvedev M.G., Krivoshchapov N.V., Korlyukov A.A., Alabugin I.V., Terent’ev A.O. J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 143. P. 6634−6648. https://doi.org/10.1021/jacs.1c02249
- 19. Yaremenko I.A., Belyakova Yu.Yu., Radulov P.S., Novikov R.A., Medvedev M.G., Krivoshchapov N.V., Alabugin I.V., Terent’ev A.O. Org. Lett. 2022. V. 24. P. 6582−6587. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c02551
- 20. Yaremenko I.A., Belyakova Yu.Yu., Radulov P.S., Novikov R.A., Medvedev M.G., Krivoshchapov N.V., Korlyukov A.A., Alabugin I.V., Terent′ev A.O. J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. P. 7264−7282. https://doi.org/10.1021/jacs.2c00406
- 21. Yaremenko I.A., Belyakova Yu.Yu., Radulov P.S., Medvedev M.G., Krivoshchapov N.V., Alabugin I.V., Terent’ev A.O. J. Org. Chem. 2023. V. 88. P. 13782−13795. https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c01415
- 22. Tyumkina T.V., Makhmudiyarova N.N., Kiyamutdinova G.M., Meshcheryakova E.S., Bikmukhametov K.Sh., Abdullin M.F., Khalilov L.M., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron. 2018. V. 74. P. 1749−1758. https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.01.045
- 23. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Dzhemileva L.U., Tyumkina T.V., D’yakonov V.A., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. RSC Adv. 2019. V. 9. P. 18923−18929. https://doi.org/10.1039/C9RA02950H
- 24. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Tyumkina T.V., Mescheryakova E.S., Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A., Terent’ev A.O., Dzhemilev U.M. J. Org. Chem. 2023. V. 88. P. 11473−11485. https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c00555
- 25. Makhmudiyarova N.N., Khatmullina G.M., Rakhimov R.Sh., Meshcheryakova E.S., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron. 2016. V. 72. P. 3277−3281. https://doi.org/10.1016/j.tet.2016.04.055
- 26. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Tyumkina T.V., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2018. V. 59. P. 3161−3164. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.07.010/
- 27. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A., Terent’ev A.O., Dzhemilev U.M. ChemistrySelect. 2023. V. 8. P. e202302044. https://doi.org/10.1002/slct.202302044
