- Код статьи
- S3034511125060043-1
- DOI
- 10.7868/S3034511125060043
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 525 / Номер выпуска 1
- Страницы
- 44-54
- Аннотация
- В работе представлены подходы к синтезу простых эфирных производных противопаркинсонического агента Проттремина ((1,2,6)-3-метил-6-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-3-ен-1,2-диола) по положениям 1 и 9. Синтез 1-метоксипроизводного осуществлен изомеризацией метилового эфира эпоксида вербенола на монтмориллонитовой глине К10 с выходом 31%. Синтез 9-MeO-, 9--PrO- и 9--BuO-производных разработан на основе 9-Br-производного последовательным введением метоксиметильной защиты, взаимодействием с соответствующими алкоголятами и удалением защитных групп. Выход целевых соединений по трем стадиям составил 40–59%.
- Ключевые слова
- Проттремин терпен простые эфиры метоксиметильная защита изомеризация болезнь Паркинсона
- Дата публикации
- 01.01.2026
- Год выхода
- 2026
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 50
Библиография
- 1. De Alvarenga J.F.R., Genaro B., Costa B.L., Purgatto E., Manach C., Fiamoncini J. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2023. V. 63. № 10. P. 1352–1389. https://doi.org/10.1080/10408398.2021.1963945
- 2. De Sousa D.P., de Assis Oliveira F., Arcanjo D.D. R., da Fonsêca D.V., Duarte A.B.S., de Oliveira Barbosa C., Ong T.P., Brocksom T.J. Biomedicines. 2024. V. 12. № 1185. https://doi.org/10.3390/biomedicines12061185
- 3. Chauhan D., Bagri K., Deshmukh R. Eur. J. Pharmacol. 2025. V. 996. № 177558. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2025.177558
- 4. Wojtunik-Kulesza K.A., Rudkowska M., Klimek K., Mołdoch J., Agacka-Mołdoch M., Budzyńska B., Oniszczuk A. Molecules. 2024. V. 29. P. 4365. https://doi.org/10.3390/molecules29184365
- 5. Hadipour E., Shahangian S.Sh., Mashayekhi F. Caspian J. Neurol. Sci. 2024. V. 10. № 1. P. 1–19. https://doi.org/10.32598/CJNS.10.36.460.1
- 6. Shamsi A., Shahwan M., Furkan M., Khan M.S., Yadav D.K., Khan R.H. Heliyon. 2024. V. 10. e32755. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2024.e32755
- 7. Tan X., Xu R., Li A.-P., Li D., Wang Y., Zhao Q., Long L.-P., Fan Y.-Z., Zhao C.-X., Liu Y., Li S.-H. Biomed. Pharmacother. 2024. V. 175. P. 116784. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2024.116784
- 8. Singh R., Kaur N., Dhingra N., Kaur T. Neurochem. Int. 2024. V. 177. P. 105762. https://doi.org/10.1016/j.neuint.2024.105762
- 9. Foroughi S., Shahanipour K., Monajemi R., Ahadi A.M. Brain Res. 2024. V. 1838. P. 148966. https://doi.org/10.1016/j.brainres.2024.148966
- 10. An F., Bai Y., Xuan X., Bian M., Zhang G., Wei C. Molecules. 2022. V. 27. P. 3913. https://doi.org/10.3390/molecules27123913
- 11. Khan-Mohammadi-Khorrami M.K., Asle-Rousta M., Rahnema M., Amini R. J. Biochem. Mol. Toxicol. 2022. V. 36. Р. e23006. https://doi.org/10.1002/jbt.23006
- 12. Eddin L.B., Jha N.K., Meeran M.F.N., Kesari K.K., Beiram R., Ojha S. Molecules. 2021. V. 26. P. 4535. https://doi.org/molecules26154535
- 13. Wojtunik-Kulesza K., Rudkowska M., Kasprzak-Drozd K., Oniszczuk A., Borowicz-Reutt K. Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. P. 7366. https://doi.org/10.3390/ijms22147366
- 14. Habotta O.A., Saad Ali L., Kassab R.B., Zhang Q., Zheng M., Alrashdi B.M., Tayyeb J.Z., Jawi M., Elhefny M.A., Al Sberi H., Abd-Eldaim D., Abdelbagi O., Lokman M.S. J. Agric. Food Res. 2025 V. 22 P. 101993. https://doi.org/10.1016/j.jafr.2025.101993
- 15. Chinnappan D., Krishnan M., Kuppamuthu A., Elangovan N. Neurochem. Res. 2025. V. 50. P. 158. https://doi.org/10.1007/s11064-025-04407-w
- 16. Hu X., Yan Y., Liu W., Liu J., Fan T., Deng H., Cai Y. Phytomedicine. 2024. V. 132. P. 155848. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2024.155848
- 17. Ding L., Wang L., Yang J., Jiang C., Sun X., Huang H., Zhan X., Liu F., Zhang Q. ACS Chem. Neurosci. 2024. V. 15. № 11. P. 2308–2321. https://doi.org/10.1021/acschemneuro.4c00139
- 18. Chang W.-H., Hsu H.-T. Lin C.-C., An L.-M., Lee C.-H., Ko H.-H., Lin C.-L., Lo Y.-C. Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. P. 2514. https://doi.org/10.3390/ijms25052514
- 19. Esmaealzadeh D., Moodi Ghalibaf A.A., Shariati Rad M., Rezaee R., Razavi B. M., Hosseinzadeh H. Iran. J. Basic Med. Sci. 2023. V. 26. P. 1131–1143. https://dx.doi.org/10.22038/IJBMS.2023.69824.15197
- 20. Rekha K.R., Selvakumar G.P., Santha K., Inmozhi Sivakamasundari R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2013. V. 440. P. 664–670. http://dx.doi.org/10.1016/j.bbrc.2013.09.122
- 21. Javed H., Fizur N.M.M., Jha N.K., Ashraf G.Md., Ojha S. Curr. Neuropharmacol. 2023. V. 21. № 6. P. 1421–1432. https://doi.org/10.2174/1570159X21666221223120251
- 22. Eddin L.B., Azimullah S., Jha N.K., Nagoor Meeran M.F., Beiram R., Ojha S. Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. P. 5222. https://doi.org/10.3390/ijms24065222
- 23. Azimullah S., Jayaraj R.L., Meeran M.F.N., Jalal F.Y., Adem A., Ojha S., Beiram R. Molecules. 2023. V. 28. P. 685. https://doi.org/10.3390/molecules28020685
- 24. Ahmed S., Panda S.R., Kwatra M., Sahu B.D., Naidu V.G.M. ACS Chem. Neurosci. 2022. V. 13. P. 53−68. https://doi.org/10.1021/acschemneuro.1c00550
- 25. Silva-Martins S., Beserra-Filho J.I.A., Maria-Macêdo A., Custódio-Silva A.C., Soares-Silva B., Silva S.P., Lambertucci R.H., Silva R.H., Dos Santos J.R., Gandhi S. R., Quintans-Júnior L.J., Ribeiro A.M. Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2021. V. 48. № 11. P. 1488–1499. https://doi.org/10.1111/1440-1681.13563
- 26. Anis E., Zafeer M.F., Firdaus F., Islam S.N., Khan A.A., Hossain M.M. Neurotoxic. Res. 2020. V. 38. P. 461–477. https://doi.org/10.1007/s12640-020-00213-0
- 27. De Lucena J.D., Gadelha-Filho C.V.J., da Costa R.O., de Araújo D.P., Viana Lima F.A., Tavares Neves K.R., De Barros Viana G.S. Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol. 2020. V. 393. P. 1077–1088. https://doi.org/10.1007/s00210-019-01793-1
- 28. Il’ina I.V., Volcho K.P., Korchagina D.V., Barkhash V.A., Salakhutdinov N.F. Helv. Chim. Acta. 2007. V. 90. № 2. P. 353–368. https://doi.org/10.1002/hlca.200790042
- 29. Ardashov O.V., Pavlova A.V., Il’ina I.V., Morozova E.A., Korchagina D.V., Karpova E.V., Volcho K.P., Tolstikova T.G., Salakhutdinov N.F. J. Med. Chem. 2011. V. 54. № 11. P. 3866–3874. https://doi.org/10.1021/jm2001579
- 30. Valdman E., Kapitsa I., Ivanova Е., Voronina T., Ardashov O., Volcho K., Khazanov V., Salakhutdinov N. Eur. J. Pharmacol. 2017. V. 815. P. 351–363. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2017.09.022
- 31. GRLSBASE: https://grlsbase.ru/clinicaltrails/clintrail/581. Ссылка активна на 03.07.2025.
- 32. Ardashov O.V., Pavlova A.V., Mahato A.K., Sidorova Yu., Morozova E.A., Korchagina D.V., Salnikov G.E., Genaev A.M., Patrusheva O.S., Li-Zhulanov N.S., Tolstikova T.G., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. ACS Chem. Neurosci. 2019. V. 10. № 10. P. 4337–4349. https://doi.org/10.1021/acschemneuro.9b00396
- 33. Ardashov O.V., Pavlova A.V., Korchagina D.V., Volcho K.P., Tolstikova T.G., Salakhutdinov N.F. Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. № 5. P. 1082–1087. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.01.003
- 34. Kotlyarova A., Podturkina A.V., Pavlova A.V., Gorina D.S., Lastovka A.V., Ardashov O.V., Rogachev A.D., Izyurov A.E., Arefieva A.B., Kulikov A.V., Tolstikova T.G., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Sidorova Yu. Molecules. 2022. V. 27. P. 8286. https://doi.org/10.3390/molecules27238286
- 35. Подтуркина А.В., Ардашов О.В., Павлова А.В., Толстикова Т.Г., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. 2-((1-(4R-Бензил)-1H-1,2,3-триазол-4-ил)метокси)-3-метил-6-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-3-ен-1-ол в качестве противопаркинсонического средства. Патент РФ № 2812081 C1. 2024.
- 36. Buendia J., Chang Z., Eijsberg H., Guillot R., Frongia A., Secci F., Xie J., Robin S., Boddaert T., Aitken D. Angew. Chem. Int. Ed. 2018 V. 57. № 22. P. 6592–6596. https://doi.org/10.1002/anie.201803571
- 37. Nicolaou K.C., Yu R., Lu Z., Alvarez F.G. J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. № 11. P. 5190−5196. https://doi.org/10.1021/jacs.2c01305
- 38. Podturkina A.V., Ardashov O.V., Soldatova Yu.V., Poletaeva D.A., Smolina A.V., Vasyuchenko E.P., Vyatkin Yu.V., Li-Zhulanov N.S., Faingold I.I., Salakhutdinov N.F., Volcho K.P. Int. J. Mol. Sci. 2025. V. 26. P. 97. https://doi.org/10.3390/ijms26010097
