RAS PresidiumДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах Doklady Chemistry

  • ISSN (Print) 2686-9535
  • ISSN (Online) 3034-5111

METHODS FOR THE SYNTHESIS OF PYRIMIDINE DERIVATIVES EXHIBITING ANTI- EFFECT. A REVIEW

PII
S3034511125060011-1
DOI
10.7868/S3034511125060011
Publication type
Review
Status
Published
Authors
Volume/ Edition
Volume 525 / Issue number 1
Pages
5-26
Abstract
The review describes strategies for the synthetic search for new derivatives that exhibit activity against , including those that involve modification of the structure of substances used in modern medical practice. An approach based on the use of a pyrimidine nucleus as a basis for constructing a molecule with a pronounced antibacterial effect is characterized as promising in the design of new antimicrobial agents. The importance of introducing heterocyclic substituents into the molecule, which are related to “privileged” pharmacophores, is substantiated. It is shown that the construction of the structure of compounds by introducing these fragments, which are present in the molecule of compounds exhibiting a wide range of pharmacological activity, is determined by the concept of obtaining medicinal substances with a multitarget effect. The paper presents the author’s methods for obtaining substances with an anti- effect, based on the modification of the structure of previously studied compounds by introducing a heterocyclic substituent.
Keywords
фармакофор привилегированная структура гетероциклический заместитель мультитаргетный эффект стратегия синтеза антиклебсиеллёзное средство
Date of publication
01.01.2026
Year of publication
2026
Number of purchasers
0
Views
53

References

  1. 1. Лаишевцев А.И., Ленев С.В., Капустин А.В. Пименов Н.В., Якимова Э.А. Вет., зоотехния и биотехнол. 2016. № 5. С. 38–45.
  2. 2. Анганова Е.В., Ветохина А.В., Распопина Л.А., Кичигина Е.Л., Савилов Е.Д. Ж. микробиол., эпидемиол. и иммунобиол. 2017. № 5. С. 70–77. https://doi.org/10.36233/0372-9311-2017-5-70-77
  3. 3. Navon-Venezia S., Kondratyeva K., Carattoli A. FEMS Microbiol. Rev. 2017. V. 41. № 3. Р. 252–275. https://doi.org/10.1093/femsre/fux013
  4. 4. Dong N., Yang X., Chan E.W., Zhang R., Chen S. EBioMedicine. 2022. V. 79. Р. 103998. https://doi.org/10.1016/j.ebiom.2022.103998
  5. 5. Шамина О.В., Самойлова Е.А., Новикова И.Е., Лазарева А.В. Рос. педиатр. журн. 2020. Т. 23. № 3. С. 191–197. https://doi.org/10.18821/1560-9561-2020-23-3-191-197
  6. 6. Сидоренко С.В. Трудный пациент. 2011. Т. 9. № 5. С. 21–27.
  7. 7. Страчунский Л.С. Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. 2005. Т. 7. № 1. С. 92–96.
  8. 8. Фесенко О.В., Швайко С.Н. Практическая пульмонология. 2019. № 1. С. 22–31.
  9. 9. Thompson D., Xu J., Ischia J., Bolton D. BJUI Compass. 2023. V. 5 № 1. Р. 5–11. https://doi.org/10.1002/bco2.286
  10. 10. Габриэлян Н.И., Горская Е.М., Спирина Т.С., Прудникова С.А., Ромашкина Л.Ю. Вестник трансплантологии и искусственных органов. 2011. Т. 13. № 3. С. 26–32. https://doi.org/10.15825/1995-1191-2011-3-26-32
  11. 11. Quin L.D., Tyrell J.A. Fundamentals of hetero cyclic chemistry. Importance in nature and in the synthesis of pharmaceuticals. Hoboken, John Wiley & Sons, Inc. 2010. 327 p.
  12. 12. Abbas Al-Mulla. Pharma Chem. 2017. V. 9. № 13. P. 141–147.
  13. 13. Barqi M.M., Abdellah I.M., Eletmany M.R., Ali N.M., Elhenawy A.A., Abd El Latif F.M. ChemistrySelect. 2023. V. 8. № 2. Р. 369–385. https://doi.org/10.1002/slct.202203913
  14. 14. Перейра Нашсименту Кошта Г., Феррейра Гонсалвес Н.П., Перейра Мунтейру К.Ж., Рейш Ди Абреу А.К., Ферраш Кардозу Соареш Э.Т., Боржиш Рока Л.Г., Скаберле Ф.А., Мигенш Перейра М., Да Силва Арнаут Морейра Л.Г. Низкомолекулярные производные карбоксамидных галогенированных порфиринов, а именно хлоринов и бактериохлоринов, и их применения. Патент РФ № 2718923 C2. 2020.
  15. 15. Фурнье Ж.Ф., Клари Л., Торо Э. Новые гетероциклические соединения и их применение в медицине и косметике. Патент РФ № 2712971 C2. 2020.
  16. 16. Araten A.H., Brooks R.S., Choi S.D.W., Esguerra L.L., Savchyn D., Wu E.J., Leon G., Sniezek K.J., Brynildsen M.P. J Antibiot. 2024. V. 77. № 3. Р. 135–146. https://doi.org/10.1038/s41429-023-00687-y
  17. 17. Jeremia L., Deprez B.E., Dey D., Conn G.L., Wuest W.M. RSC Med. Chem. 2023. V. 14. № 4. Р. 624–643. https://doi.org/10.1039/D2MD00459C
  18. 18. Tevyashova A.N., Shapovalova K.S. Pharm. Chem. J. 2021. V. 55. № 9. Р. 860–875. https://doi.org/10.1007/s11094-021-02510-0
  19. 19. Roszkowski P., Bielenica A., Stefańska J., Majewska A., Markowska K., Pituch H., Koliński M., Kmiecik S., Chrzanowska A., Struga M. Biomed. Pharmacother. 2024. V. 179. P. 117439. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2024.117439
  20. 20. Jiang X., Zhedong Y., Weicheng Z. Bulg. Chem. Commun. 2014. V. 46. № 4. Р. 852–856.
  21. 21. Jayashree B.S., Nikhil P.S., Paul S. Med.Chem. 2022. V. 18. № 9. Р. 915–925. https://doi.org/10.2174/1573406418666220127124228
  22. 22. Ebenezer O., Jordaan M.A., Carena G., Bono T., Shapi M., Tuszynski J.A. Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 15. Р. 8117. https://doi.org/10.3390/ijms23158117.
  23. 23. Siwach A., Verma P.K. BMC Chem. 2021. V. 15. Р. 1–69. https://doi.org/10.1186/s13065-020-00730-1
  24. 24. Kumar U., Narang R., Kumar Nayak S., Kumar Singh S., Gupta V. Res. J. Pharm. Technol. 2017. V. 10. № 7. Р. 2400–2414. https://doi.org/10.5958/0974-360X.2017.00425.5
  25. 25. Kumar R., Singh G. Pharmacophore. 2022. V. 13. № 2. Р. 41–55. https://doi.org/10.51847/ySnvqCudRM
  26. 26. Sumrra S.H., Zafar W., Imran M., Chohan Z.H. J. Coord. Chem. 2022. V. 75. № 3–4. Р. 293–334. https://doi.org/10.1080/00958972.2022.2059359
  27. 27. Uppadhayay R.K., Kumar A., Teotia J., Singh A. Russ. J. Org. Chem. 2022. V. 58. Р. 1801–1811. https://doi.org/10.1134/S1070428022120090
  28. 28. Islam M.B., Islam M.I., Nath N., Emran T.B., Rahman M.R., Sharma R., Matin M.M. Biomed. Res. Int. 2023. V. 2023. Р. 9967591. https://doi.org/10.1155/2023/9967591
  29. 29. Hasan B., Rahman J., Das R., Akter T., Sinbad Hosen Md., Mahfuza Parvin Kona U., Uzzaman M. Discov. Chem. 2025. V. 2. Р. 70. https://doi.org/10.1007/s44371-025-00147-6
  30. 30. Senerovic L., Opsenica D., Moric I., Aleksic I., Spasić M., Vasiljevic B. Adv. Exp. Med. Biol. 2020. V. 1282. P. 37–69. https://doi.org/10.1007/5584_2019_428
  31. 31. Sharma V., Chitranshi N., Agarwal A.K. Int. J. Med. Chem. 2014. V. 2014. № 1. P. 202784. https://doi.org/10.1155/2014/202784
  32. 32. Sanjay B., Bhatt H., Gayatri P., Jitubhai M. IRJMS. 2024. V. 5. № 1. P. 516–534. https://doi.org/10.47857/irjms.2024.v05i01.0262
  33. 33. Kashid B.B., Ghanwat A.A., Khedkar V.M., Dongare B.B., Shaikh M.H., Deshpande P.P., Wakchaure Y.B.// J. Heterocycl. Chemy. 2019. V. 56. № 3. P. 895–908. https://doi.10.1002/jhet.3467
  34. 34. Hussain M., Qadri T., Hussain Z., Saeed A., Channar P.A., Shehzadi S.A., Hassan M., Larik F.A., Mahmood T., Malik A. Heliyon. 2019. V. 5. № 11. Р. e02812. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2019.e02812
  35. 35. Atef Hatamleh A., Al Farraj D., Salah Al-Saif S., Chidambaram S., Radhakrishnan S., Akbar I. Drug Des. Dev. Ther. 2020. P. 4477–4492. https://doi.org/10.2147/DDDT.S270896
  36. 36. Marinescu M., Popa C.V. Int. J. Molec. Sci. 2022. V. 23. № 10. P. 5659. https://doi.org/10.3390/ijms23105659
  37. 37. Бесвик Мэнди К., Крамп Сюзан М., Ху Я., Паллин Томас Д., Дайк Хейзел Д., Коутс Э. Применение соединений 4-(пирролидин-1-ил)хинолина для уничтожения клинически латентных микроорганизмов. Патент РФ № 2520766 C2. 2014.
  38. 38. Zhuang J., Ma S. ChemMedChem. 2020. V. 15. № 20. P. 1875–1886. https://doi.org/10.1002/cmdc.202000378
  39. 39. Filev R., Lyubomirova M., Bogov B., Kolevski A., Pencheva V., Kalinov K., Rostaing L. Microorganisms. 2025. V. 13. № 2. P. 422. https://doi.org/10.3390/microorganisms13020422
  40. 40. Wróbel A., Maliszewski D., Baradyn M., Drozdowska D. Molecules. 2019. V. 25. № 1. P. 116. https://doi.org/10.3390/molecules25010116
  41. 41. Schneider P., Schneider G. Ang. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. № 27. Р. 7971–7974. https://doi.org/10.1002/anie.201702816
  42. 42. Abulkhair H.S., El‐Adl K. Arch. Pharm. 2025. V. 358. № 3. P. e2500033. https://doi.org/10.1002/ardp.202500033
  43. 43. Krátký M., Dzurková M., Janoušek J., Konečná K., Trejtnar F., Stolaříková J., Vinšová J. Molecules. 2017. V. 22. № 9. P. 1573. https://doi.org/10.3390/molecules22091573
  44. 44. Nagarajan S., Shanmugavelan P., Sathishkumar M., Selvi R., Ponnuswamy A., Harikrishnan H., Shanmugaiah V., Murugavel S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. V. 24. № 21. P. 4999–5007. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2014.09.027
  45. 45. Aljuboori S.B., Mahmood A.A.R. Synthesis. 2019. V. 12. № 2. P. 496–502. https://doi.org/10.22159/ajpcr.2019.v12i2.30858
  46. 46. Marinescu M. Molecules. 2021. V. 26. № 19. P. 6022. https://doi.org/10.3390/molecules26196022
  47. 47. Sánchez-Sancho F., Escolano M., Gaviña D., Csáky A.G., Sánchez-Roselló M., Díaz-Oltra S., Del Pozo C. Pharmaceuticals. 2022. V. 15. № 8. P. 948. https://doi.org/10.3390/ph15080948
  48. 48. Самотруева М.А., Озеров А.А., Старикова А.А., Габитова Н.М., Мережкина Д.В., Цибизова А.А., Тюренков И.Н. Фармация и фармакология. 2021. T. 9. № 4. С. 318–329. https://doi.org/10.19163/2307-9266-2021-9-4-318-32950
  49. 49. Старикова А.А., Габитова Н.М., Цибизова А.А., Озеров А.А., Тюренков И.Н., Башкина О.А., Самотруева М.А. Астраханский медицинский журнал. 2022. Т. 17. № 1. С. 60–71. https://doi.org/10.48612/agmu/2022.17.1.60.7151
  50. 50. Цибизова А.А., Ясенявская А.Л., Генатуллина Г.Н., Озеров А.А., Самотруева М.А. Антибиотики и химиотерапия. 2024. Т. 69. № 7–8. С. 4–8. https://doi.org/10.37489/0235-2990-2024-69-7-8-4-852
  51. 51. Kassem A.F., Ragab S.S., Omar M.A., Altwaijry N.A., Abdelraof M., Temirak A., Saleh A., Srour A.M. RSC Adv. 2025. V. 15. № 2. P. 1033–1048. https://doi.org/10.1039/d4ra07563c
  52. 52. Zhuang J., Ma S. ChemMedChem. 2020. V. 15. № 20. P. 1875–1886. https://doi.org/10.1002/cmdc.202000378
  53. 53. Akhaja T. N., Raval J. P. Eur. J. Med. Chem. 2011. V. 46. № 11. P. 5573–5579. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.09.023
  54. 54. Abdel-Aal M.A.A., Shaykoon M. S.A., Abuo-Rahma G.E.A.A., Mohamed M.F.A., Badr M., Abdel-Aziz S.A. Pharmacol Rep. 2021. V. 73. № 3. P. 891–906. https://doi.org/10.1007/s43440-020-00193-0
  55. 55. Лампила М., Роуланд Д.А., Кебси А., Ледуссаль Б., Пьер К. Содержащие азот гетероциклические соединения, их получение и применение их в качестве антибактериальных лекарственных средств. Патент РФ № 2465276 C2. 2012.
  56. 56. Eletskaya B.Z., Berzina M.Ya., Fateev I.V., Kayushin A.L., Dorofeeva E.V., Lutonina O.I., Zorina E.A., Antonov K.V., Paramonov A.S., Muzyka I.S., Zhukova O.S., Kiselevskiy M.V., Miroshnikov A.I., Esipov R.S., Konstantinova I.D. Int. J. Mol. Sci. 2023. V 24. № 7. P. 6223. https://doi.org/10.3390/2407622358
  57. 57. Kunduru R.R., Vanga M.R., Srinivas Boche S.B. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. 2014. V. 6. № 4. P. 278–282.
  58. 58. Chikkula K.V., Sundararajan R. Med. Chem. Res. 2017. V. 26. № 11. P. 3026–3037. https://doi.org/10.1007/s00044-017-2000-0
  59. 59. Abu-Hashem A.A., Al-Hussain S.A. Pharmaceuticals. 2024. V. 17. № 12. P. 1632. https://doi.org/10.3390/ph17121632
  60. 60. Abbas I.M., Abdallah M.A., Gomha S.M., Kazem M.S. J. Heterocycl. Chem. 2017. V. 54. № 6. P. 3447–3457. https://doi.org/10.1002/jhet.2968
  61. 61. Aruna Kumari M., Triloknadh S., Harikrishna N., Vijjulatha M., Venkata Rao C. J. Heterocycl. Chem. 2017. V. 54. № 6. P. 3672–3681. https://doi.org/10.1002/jhet.2995
  62. 62. Kumar R.N., Dev G.J., Ravikumar N., Swaroop D.K., Debanjan B., Bharath G., Narsaiah B., Jain S.N., Rao G.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. V. 26. № 12. P. 2927–2930. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.04.038
  63. 63. Sanad S.M.H., Ahmed A.A.M., Mekky A.E.M. Arch. Pharm. 2020. V. 353. № 4. P. 1900309. https://doi.org/10.1002/ardp.201900309
  64. 64. Rossi R., Ciofalo M. Molecules. 2020. V. 25. № 21. P. 5133. https://doi.org/10.3390/molecules25215133
  65. 65. Klahn P., Brönstrup M. Nat. Prod. Rep. 2017. V. 34. № 7. P. 832–885. https://doi.org/10.1039/c7np00006e
  66. 66. Jain K.S., Arya N., Inamdar N.N., Auti P.B., Unawane S.A., Puranik H.H., Sanap M.S., Inamke A.D., Mahale V.J., Prajapati C.S., Shishoo C.J. Cur. Top. Med. Chem. 2016. V. 16. № 28. P. 3133–3174. https://doi.org/10.2174/1570159x22666240124114126
  67. 67. Mol G.P.S., Aruldhas D., Joe I.H. Heliyon. 2022 V. 8. № 11. e11417. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2022.e11417
  68. 68. Srestha N., Banerjee J., Srivastava S. IOSR J. Pharm. 2014. V. 4. № 12. Р. 28–41.
  69. 69. Keri R.S., Hiremathad A., Budagumpi S., Nagaraja B.M. Chem. Biol. Drug Des. 2015. V. 86. № 1. Р. 19–65. https://doi.org/10.1111/cbdd.12462
  70. 70. Dhaked D.K., Nicklaus M.C. Expert Opin. Drug Discovery. 2024. V. 19. № 9. P. 1011–1016. https://doi.org/10.1080/17460441.2024.2379873
  71. 71. Chugh V., Pandey G., Rautela R., Mohan C. Mater. Today Proc. 2022. V. 69. P. 478–481. https://doi.org/10.1016/j.matpr.2022.09.150
  72. 72. Belaidi S. Mazri R., Belaidi H., Lanez T., Bouzidi D. Asian J. Chem. 2013. V. 25. № 16. P. 9242–9245. http://dx.doi.org/10.14233/ajchem.2013.15199
  73. 73. Li Y., Geng J., Liu Y., Yu S., Zhao G. ChemMedChem. 2013. V. 8. № 1. P. 27–41. https://doi.org/10.1002/cmdc.201200355
  74. 74. Bhuva H., Sahu D., Shah B.N., Modi D.C., Patel M.B. Pharmacologyonline. 2011. V. 1. № 1. P. 528–543.
  75. 75. Li G., Cheng Y., Han C., Song C., Huang N., Du Y. RSC Med. Chem. 2022. V. 13. № 11. P. 1300–1321. https://doi.org/10.1039/D2MD00206J
  76. 76. Islam M.B., Islam M.I., Nath N., Emran T.B., Rahman M.R., Sharma R., Matin M.M. BioMed Res. Int. 2023. V. 2023. № 1. P. 9967591. https://doi.org/10.1155/2023/9967591
QR
Translate

Indexing

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Higher Attestation Commission

At the Ministry of Education and Science of the Russian Federation

Scopus

Scientific Electronic Library